2005年，艾德·希兰开始录音，也在当年发行首张EP《The Orange Room》。2009年一年间，举办了312场演奏会。在2009年，他参加了许多公演。这让主流说唱艺人Example邀请他一起巡演。
在2010年2月，艾德·希兰发行了他的第二张独立唱片《Loose Change》，这张专辑里面包含了《The A Team》，这首歌的音乐录影带只花了20英镑。这也是他签约后首次发片。4月，他离开了以前的经纪公司，举目无亲来到了洛杉矶，一直在参加open mic nights。直到被Jamie Foxx发现并邀请他在接下来的日子里待在他家里录音。整年Sheeran都通过YouTube获得更多的关注，得到了《独立报》，英格兰国家队队长里奥·费迪南德和Elton John的看好。同年发行了多张EP，包括一张现场EP《Ed Sheeran: Live at the Bedford》和一张他在威尔士与同样身为歌手和创作人的Amy Wadge合作的情歌合集《Songs I Wrote With Amy》。
2011年1月艾德·希兰签约了大西洋唱片公司，首先发行了一张名为《No.5 Collaborations Project》的合集。4月12日，在卡姆登市的Barfly酒吧举行了一场答谢歌迷的免费演出。4月26日，艾德·希兰参加Later...with Jools Holland并演唱了《The A Team》。6月12日，《The A Team》在英国发行。首张单曲《The A Team》初测登台就在“英国单曲排行榜”上排名第三。7月，在iTunes Festival London 2011的合集EP正式发表。9月12日，发行首张专辑《+》。12月，发表了EP《You Need Me》。
2012年2月，艾德·希兰和美国说唱歌手Yelawolf合作的EP《The Slumdon Bridge》发表。4月，Ed Sheeran回到欧洲，继续他的巡演。6月，艾德·希兰在美国正式发行了他首张大碟《加号》的豪华版，并立刻登上了美国专辑榜冠军宝座。在2012年全英音乐奖中艾德·希兰获“英国最佳男艺人”、“英国最具突破艺人”、“英国最佳单曲”和“英国最佳专辑”等四项音乐提名，最终获最佳英国男歌手奖。
2013年2月10日，参加第55届格莱美颁奖典礼并献唱单曲《The A Team》，该单曲还获得年度最佳歌曲提名。
2014年，艾德-希兰被全球流媒体音乐服务商Spotify公布为2014年度最受欢迎的歌手，紧接着出现在维多利亚的秘密秀上做起了表演嘉宾，并在第57届格莱美大奖提名名单上荣获三项提名。开始围绕专辑《x》所展开的世界巡演。创作并献唱《霍比特人：史矛革之战》主题曲《I See Fire》。
2015年3月，在2015年全英音乐奖荣获“年度最佳男歌手”和“年度最佳专辑”两项大奖。3月7日，艾德-希兰巡演将首次来到中国，于上海梅赛德斯-奔驰文化中心开唱。参演宝莱坞《新年快乐之盗贼联盟》的续集。
2016年2月，在第58届格莱美奖获得最佳流行歌手，同时凭《Thinking Out Loud》获年度歌曲。
2017年1月28日，单曲《Shape of You》在美国公告牌百强单曲榜空降冠军，艾德·希兰收获了该榜单的第一支冠军单曲；3月3日，发行第三张录音室专辑《÷》。
2018年1月，第60届格莱美音乐奖颁奖礼上，他凭借《Shape Of You》获最佳流行歌手，其专辑《÷》获得最佳流行演唱专辑。7月17日，美国《福布斯》公布2018年全球名人收入榜，Ed Sheeran排名第9。
2019年7月12日，发行第四张录音室专辑《No.6 Collaborations Project》。8月27日，艾德·希兰表示自己将会暂别乐坛18个月，去陪伴自己的妻子Cherry。12月24日，艾德·希兰在社交媒体上发文，宣布正式暂别乐坛。他表示，从2017年到现在，他从未停歇过。所以打算休息一段时间，去旅行、创作。在他回归前，社交媒体也将同时关闭。
2017年，客串电视剧《权力的游戏第七季》，饰演演唱的士兵。2019年，艾德参演电影《昨日奇迹》。
2021年10月29日，发行专辑《=》。11月15日，欧洲音乐录影带大奖EMA举行，Ed Sheeran获得最佳一人、最佳歌曲两项大奖。
