2008年参加第一届《超级偶像》踢馆赛。
2010年再度参加第五届《超级偶像》的比赛，成为总冠军，并多次在比赛中获得MVP的殊荣。
2012年发行个人首张专辑《如果你爱我》，并凭借这张专辑入围2013年台湾金曲奖最佳新人奖。
2013年参赛湖南卫视《中国最强音》；5月18日，艾怡良演唱《普通朋友》，首位晋级女子组3强及全国12强；6月22日，艾怡良止步五强，但被罗大佑在现场收为徒弟；同年8月，艾怡良参演的微电影《The Last One》播出并举办了“Be Free”北高巡演演唱会。
2014年5月登陆深圳草莓音乐节舞台；8月，参加《中国好声音第三季》。9月，艾怡良为电视剧《16个夏天》演唱插曲《我不知道爱是什么》；同年10月发行个人第二张专辑《大人情歌》，首波主打《上流玩法》于10月8日正式发行。
2015年3月，做客《明星魔幻秀》直播间；6月重译五月天歌曲《如烟》，收录在合辑《女也 herstory with Mayday》中。
2016年5月发行第三张个人专辑《说艾怡良》，并于2017年凭借该专辑入围第28届台湾金曲奖包含最佳国语专辑、最佳年度歌曲、最佳作词、作曲人等7项提名，并获得最佳国语女歌手奖。
2018年12月21日，发行第四张个人专辑《垂直活着，水平留恋着。》，并凭借专辑《Forever Young》歌曲获得第30届金曲奖最佳作曲人奖。
2020年参演电影《我没有谈的那场恋爱》，并创作主题曲《我这个人》。
2021年5月12日，凭借《我这个人》获第32届金曲奖最佳作曲人奖提名。10月29日，发行专辑《偏偏我却都记得》共收录11首歌曲。
2021年12月，凭借专辑《偏偏我却都记得》获得亚洲流行音乐大奖2021年度最佳女歌手、最佳专辑、最佳音乐录影带，制作人陈建骐获得最佳制作人。
