1978年,鲍比·布朗开始和校友迈克尔·比文斯、瑞基·贝尔等人一起唱歌,制作人莫瑞斯·斯塔发现了他们,与之签约,并参与创作了他们的首支单曲《Candy Girl》。
1981年,从初中辍学,与其他四名成员共同组成R&B组合New Edition。1983年,组合首张录音室专辑《Candy Girl》发行。1984年,随New Edition组合发行专辑《New Edition》,该专辑被美国唱片业协会认证为双白金唱片。1986年,离开乐队单飞。1987年,发行首张个人录音室专辑《King of Stage》,该专辑仅进入公告牌专辑榜第88位。1988年,发行第二张专辑《Don't Be Cruel》,该专辑由L.A. Reid、Babyface和泰迪·瑞利等联手打造,采用了尚在萌芽期的新杰克摇摆风格,专辑同名曲《Don't Be Cruel》成为鲍比·布朗首支进入公告牌百强单曲榜前十位的单曲;同年,开启“Don't Be Cruel”巡演,并在巡演途中因舞台表演过度挑逗遭到逮捕。
1989年,《Don't Be Cruel》成为公告牌专辑榜冠军专辑,并在全球售出1200万张,单曲《My Prerogative》登上公告牌百强单曲榜首位,《Roni》《Rock Wit'cha》《Every Little Step》等单曲也先后进入公告牌百强单曲榜前十位;6月,为影片《捉鬼敢死队2》演唱主题曲《On Our Own》;10月,发行混音专辑《Dance!...Ya Know It!》,该专辑在美国达到白金销量。此后随着新杰克摇摆音乐人的队伍日渐壮大,鲍比·布朗的人气开始下跌。
1990年,凭借单曲《Every Little Step》获得第32届格莱美奖“最佳R&B男歌手”奖。7月,出现在Glenn Medeiros的单曲《She Ain't Worth It》中,该曲成为公告牌百强单曲榜冠军单曲。同年,在第17届全美音乐奖上获得,《Don't Be Cruel》获得“最受欢迎Soul/R&B专辑”奖。
1992年,发行录音室专辑《Bobby》,其中包括了与新婚妻子惠特妮·休斯顿合唱的《Something in Common》,专辑的主打歌《Humpin' Around》进入公告牌百强单曲榜第3位,该专辑最终售出300万张。1993年,获得全美音乐奖“最受欢迎Soul/R&B男歌手”奖。
1996年,与New Edition重聚,发行专辑《Home Again》,该专辑在公告牌专辑榜夺冠。1997年,发行第四张个人录音室专辑《Forever》,该专辑未进入公告牌专辑榜前50位,专辑单曲也未进入公告牌百强单曲榜。
此后他再度惹上官司,直到2000年才投入新专辑的制作,2002年他与杰鲁(Ja Rule)合作了一首对唱歌曲后,却因为携带大麻、无证驾驶被捕再度成为媒体焦点。
2002年,Bobby Brown为饶舌狠角色Ja Rule跨刀的单曲《Thug Lovin’》写下排行佳绩,并赢得Source音乐奖「最佳R&B饶舌合唱」的肯定。
2004年,小甜甜布兰妮翻唱Bobby Brown的代表作My Prerogative,再掀流行风潮。始终是八卦狗仔聚焦对象的Bobby Brown,于2005年与老婆Whitney Houston联手推出电视节目「Being Bobby Brown」。7月,在即将陪着妻子惠特尼启程中国上海的演唱会之际,鲍比因先前涉嫌殴打妻子一事接受了美国监狱的传讯,于是他按规定前往监狱自首,在拍照、留下指纹做识别,并交付2000美元保释金后获得保释。9月,妻子惠特尼的演唱会在上海举行,鲍比和女儿波比·克里斯蒂娜·布朗出场助阵,鲍比同妻子合唱了一首《我的爱就是你的爱》。
2007年,鲍比与惠特尼双方离婚。
2012年,鲍比和New Edition组合的其他成员正准备前往密西西比州巨星的演唱会表演,却传出了前妻的死讯,其悲痛不已,但表演仍会继续。
2018年,鲍比在弗利山庄的希尔顿酒店(也是六年前前妻去世的地方)接受了BET电视台的采访,否认了家暴传言,称自己丝毫不害怕丑闻,表示许多流传的关于自己的故事都是假的,为了防止被媒体以讹传讹,自己要拍一部电影,讲述自己的前半生,包括和前妻惠特妮曾经经历的一切。
