1998年，参演个人首部电视剧《欲望都市第二季》；同年，担任旅游业出版业Lonely Planet公司制作的旅游电视节目《狂野世界的苦旅者》的主持人。
2001年，参演个人首部电影《哈啦夏令营》；同年，与詹妮弗·加纳、朗·瑞弗金等联合参演动作悬疑剧《双面女间谍第一季》。
2002年，由其参演的电视剧《双面女间谍第二季》首播。
2003年，参演电视剧《双面女间谍第三季》。
2005年，在爱情喜剧电影《婚礼傲客》中饰演女主角骄傲而愚蠢的前男友；同年，与尼古拉斯·布兰登共同主演电视剧《厨房秘事》；9月25日，由其参演的电视剧《双面女间谍第五季》播出。
2006年，与马修·麦康纳等联合出演爱情喜剧电影《赖家王老五》；同年，与茱莉亚·罗伯兹、保罗·路德登上百老汇舞台主演了舞台剧《雨落三天》。
2007年，参演电视剧《整容室第五季》。
2008年，与莱丝莉·比伯合作主演的恐怖电影《午夜食人列车》上映，他在片中饰演为求拍摄到震撼性作品，每晚穿梭于纽约街头的阴暗角落的摄影师里昂·考夫曼；9月4日，与桑德拉·布洛克合作主演的爱情喜剧电影《关于史蒂夫的一切》上映，他在片中饰演英俊潇洒的新闻社摄影师史蒂夫；12月17日，与金·凯瑞、佐伊·丹斯切尔联合主演的爱情喜剧电影《好好先生》上映。
2009年2月6日，与金妮弗·古德温、詹妮弗·安妮斯顿等联合出演的爱情喜剧电影《他其实没那么喜欢你》上映；6月5日，与艾德·赫尔姆斯、扎克·加利费安纳基斯等联合主演的喜剧电影《宿醉》上映，他在片中饰演与斯图、艾伦、道格一起自驾游到了赌城拉斯维加斯的菲尔，凭借该片入围第11届青少年选择奖最佳夏日电影男星奖、第19届MTV电影奖最佳喜剧表演奖；同年，与海登·克里斯滕森、娜塔莉·波特曼等联袂出演爱情电影《纽约，我爱你》。
2010年2月，与朱莉娅·罗伯茨联袂出演的爱情喜剧电影《情人节》上映；同年，与詹妮弗·劳伦斯出演爱情喜剧电影《乌云背后的幸福线》，在片中饰演患有精神病的历史老师派特·索利塔诺，他凭借该片入围第66届英国电影学院奖最佳男主角奖、第85届奥斯卡金像奖最佳男主角奖，获得MTV电影奖最佳男演员奖；6月11日，与连姆·尼森共同主演的动作冒险电影《天龙特工队》上映，他在片中饰演四人组中的“军师”脸谱。
2011年，与罗伯特·德尼罗共同主演的剧情电影《永无止境》上映，他在片中饰演穷困潦倒并且木讷笨拙的作家埃迪·莫拉，凭借该片入围第13届青少年选择奖最佳剧情电影男演员奖；5月26日，由其主演的电影《宿醉2》上映；同年，入围第37届人民选择奖最受欢迎动作明星奖。
2012年8月22日，与戴克斯·夏普德、克里斯汀·贝尔联袂主演的爱情喜剧电影《逃脱》上映；9月7日，与奥利维亚·王尔德、佐伊·索尔达娜联合主演的剧情电影《妙笔生花》上映，他在片中饰演有抱负但野心勃勃的年轻作家罗里·詹森，凭借该片入围第15届青少年选择奖最佳剧情电影男演员奖；同年，入围第38届人民选择奖最受欢迎喜剧片男演员奖。
2013年，为科幻动作电影《银河护卫队》中的“火箭浣熊”献声；3月29日，与瑞恩·高斯林合作主演的犯罪电影《松林外》上映，他在片中饰演初出茅庐的菜鸟警察艾弗里；5月23日，由其主演的电影《宿醉3》上映；12月25日，与克里斯蒂安·贝尔、詹妮弗·劳伦斯等联合出演的爱情惊悚电影《美国骗局》上映，他在片中饰演志向远大的警察，梦想将贪腐官员一网打尽的里奇，凭借该片入围第67届英国电影学院奖最佳男配角奖、第86届奥斯卡金像奖最佳男配角奖；同年，出演剧情短片《造戏现场》。
2014年，与西耶娜·米勒搭档主演动作传记电影《美国狙击手》，在片中饰演美国德克萨斯州奥德萨人克里斯·凯尔，他凭借该片入围第87届奥斯卡金像奖最佳男主角奖，获得第24届MTV电影奖最佳男主角奖；10月24日，与詹妮弗·劳伦斯合作主演的爱情电影《赛琳娜》上映，他在片中饰演为了利益不择手段的商人乔治；同年，入围第40届人民选择奖最受欢迎喜剧片男演员奖。
2015年，与杰克·麦克道曼、詹妮弗·卡朋特联袂主演科幻悬疑剧《永无止境》；5月29日，与艾玛·斯通、瑞秋·麦克亚当斯联合主演的爱情喜剧电影《阿罗哈》上映，他在片中饰演军火承包商布莱恩，凭借该片入围第17届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员奖；7月31日，与保罗·路德等共同主演的电视剧《哈啦夏令营第一季》首播；12月25日，与詹妮弗·劳伦斯、罗伯特·德尼罗联袂主演的喜剧传记电影《乔伊的奋斗》上映，他在片中饰演原本是一个运动员，后来自己开商店并成为K-Mart的管理员尼尔·沃克；同年，布莱德利·库珀收入4150万美元，居福布斯全球演员富豪榜排名第四位。
2016年8月19日，与迈尔斯·特勒、乔纳·希尔联袂主演的战争喜剧电影《军火贩》上映，他在片中饰演一个被美国政府列在恐怖分子监控名单上的神秘人物亨利·吉拉德；同年，由其出演的科幻悬疑电影《科洛弗道10号》上映；12月，《福布斯》杂志公布了2016年度好莱坞性价比最低的十大明星榜单，名列第十。
2017年5月，与克里斯·帕拉特、佐伊·索尔达娜联合主演的科幻动作电影《银河护卫队2》上映，配音的角色为被高度机械改造的智能拟人化浣熊；同年，主演剧情短片《守，望》；8月，由其主演的电视剧《哈啦夏令营：十年后》首播。
2018年5月，由其出演的电影《复仇者联盟3：无限战争》上映；同年，执导音乐爱情电影《一个明星的诞生》，他在该片饰演才华横溢、放荡不羁的乡村乐歌手杰克逊，该片翻拍自美国1937年版同名电影，讲述了日渐过气的乡村乐明星杰克逊帮助一个有着明星梦的年轻女孩艾利实现音乐梦想的故事，入围第91届奥斯卡金像奖最佳影片奖，他凭借该片入围第91届奥斯卡金像奖最佳男主角奖，获得第90届美国国家评论协会奖最佳导演奖。
2019年8月26日，与克林特·伊斯特伍德等合作主演的犯罪电影《骡子》在中国上映，他在片中饰演美国缉毒局特工科林·贝茨；同年，以5700万美元的收入在《福布斯》发布的2019全球收入最高男演员TOP10中排名第六。2020年，与鲁妮·玛拉、凯特·布兰切特联合主演悬疑惊悚电影《玉面情魔》；同年，与本·萨弗迪等联合主演剧情电影《湿底》。
2022年，参演的《雷神4：爱与雷霆 》上映。
