2003年，城田优在音乐剧《美少女战士》中饰演“地场卫”一角，正式出道。
2004年10月，签约渡边娱乐，并加入演员组合D-BOYS。
2005年，参演《网球王子》系列音乐剧。
2006年5月，参演电影版《网球王子》，饰演“手冢国光”一角。同年在爱情剧《纯爱新娘》中首次担任主演。
2007年1月，参演励志剧《派遣员的品格》。7月参演校园剧《花样少年少女》等。
2008年1月，参演悬疑剧《交涉人》，饰演“真里谷恭介”一角。7月自D-BOYS毕业并独立发展。8月参演爱情片《濒死之绿》，饰演一名老师。
2009年1月，出演大河剧《天地人》，饰演“真田幸村”一角。5月参演动作片《菜鸟总动员：毕业》，该片仅上映两天就取得了12亿2千万日元的票房成绩。10月城田优与三浦春马合作拍摄校园剧《武士高校》，扮演一个任人欺凌的胆小鬼。
2010年8月，城田优参演音乐剧《Elisabeth》，饰演“Der Tod”一角。并且凭借该角色获得第65回日本文化厅艺术祭奖演剧部门新人奖。10月参演悬疑剧《SPEC》，该剧是1999年推出的电视剧《继续》的续集。
2011年4月，城田优在喜剧《失恋保险》中首次担任主演，饰演一名保险调查员。5月以“U”为艺名，推出首张个人单曲《U》，其中三首歌曲全部由城田优自己作词作曲。7月参演改编自漫画的喜剧《荒川爆笑团》，饰演“修女”一角。9月发行第二张单曲《刹那～a sandglass of fate～》，其中词曲创作、编曲、音乐MV及专辑封面的设计等工作都有城田优亲自参与。同时首次担任音乐剧《罗密欧与茱丽叶》的主演。10月与后街男孩成员Howie Dorough合作歌曲《If I Say feat. U》，该曲为电影《辛亥革命》日语版的片尾曲。
2012年2月，再次联手Howie Dorough发行第三张单曲《Worth Fighting For feat.HOWIE D》。3月发行首张个人专辑《UNO》。5月在北京海淀剧院举行海外个人演唱会。这是城田优首次在中国开演唱会，也是第十二届相约北京联欢活动系列演出之一。
2013年6月，与比嘉爱未主演战国剧《浓姬2》。同年参演悬疑片《SPEC》三部系列，饰演“地居圣”一角。
2014年7月，在与三浦春马搭档拍摄的悬疑剧《杀人偏差值70》饰演宏志。
2015年1月，搭档柴崎幸、东山纪之、黑木瞳等演员参演爱情剧《某某妻》。同时为迪士尼电影《灰姑娘》日本版担任声优，配音“王子”角色。3月与井本绚子主演爱情剧《离结婚最近也最远的女人》，饰演美男子“橘宗一郎”一角。4月主演剧情片《明鸟》的衍生短片《戛纳篇》。
2017年4月，凭借音乐剧《子弹横飞百老汇》获得第43回菊田一夫演剧赏。9月参演漫改电影《亚人》，饰演“田中功次”一角。
2018年2月，与高良健吾共同主演喜剧《再见黑鸟》，反串饰演女主角。6月参演由山崎贤人主演的剧情片《羊与钢的森林》。9月与森川葵主演漫改剧《文学处女》，饰演小说家“加贺屋朔”一角。10月发行首张翻唱专辑《a singer》。
2019年1月，与冈田结实、远藤宪一参演喜剧《我的大叔》，饰演一名综艺节目的总监。
2020年3月，城田优为迪士尼皮克斯动画片《二分之一的魔法》日文版配音，饰演哥哥“巴里”一角。同时参演由广濑铃主演的喜剧片《试着死了一次》。5月将发行翻唱专辑《Mariage》。6月3日，出演由大泉洋领衔主演的电影《三国志新解》，在剧中饰演吕布。10月1日，宣布退出渡边事务所。
2021年，参演电视剧《TOKYO MER～移动紧急救命室～》。
2022年秋季，城田优通过试镜加盟音乐剧《长靴》日本版，代替已逝好友三浦春马饰演“变装皇后”劳拉。8月19日，其出演的电影《少女杀手特急便》上映。
