2019年3月4日，随组合Tomorrow X Together发行首张迷你专辑《The Dream Chapter: STAR》，从而正式出道，该专辑共收录5首歌曲，发行一周销量便达7.8万张；12日，首次担任了韩国SBS电视台音乐节目《THE SHOW》的特别主持人，并随组合凭借歌曲《CROWN》在该节目中获得了出道之后的首个一位；5月，随组合在美国举办巡回Showcase《TOMORROW X TOGETHER SHOWCASE: STAR in US》；8月1日，随组合获得M2 X Genie音乐奖的最佳男子新人奖；23日，随组合受邀出席Soribada最佳音乐大奖，并获新人奖；10月21日，随组合推出首张正规专辑《The Dream Chapter: MAGIC》，该专辑共收录8首歌曲，讲述了少年们努力追求梦想的故事；11月26日，随组合获得第四届亚洲明星盛典的新人奖；11月30日，随组合获得Melon Music Awards的新人奖；12月4日，随组合获得2019Mnet亚洲音乐大奖的“Best New Male Artist”和“Worldwide Fans' Choice Top 10”；12月29日，歌曲《在9又4分之3站台等你（Run Away）》被Billboard评选为“The 25 Best K-pop Songs of 2019: Critics’ Picks”的第4名；12月31日，专辑《The Dream Chapter: MAGIC》入选2019年Billboard最佳Kpop专辑Top25。
2020年1月4日，获得第34届金唱片大赏的新人奖；8日，获得第九届Gaon Chart Music Awards的“New Artist of the Year - Album”；15日，随组合发行首张日文单曲专辑《MAGIC HOUR》；5月18日，随组合发行第二张迷你专辑《The Dream Chapter: ETERNITY》，主打歌为《世界燃烧的夜晚，我们⋯⋯（Can’t You See Me?）》；19日上午，专辑《The Dream Chapter: ETERNITY》登上全球50个国家和地区的iTunes专辑榜第一；27日，专辑《The Dream Chapter: ETERNITY》登上Oricon周榜榜首；7月20日，被选为音乐节目《音乐银行》的主持人；8月13日，随组合获得2020Soribada Best K-Music Awards的“New K-Wave Artist Award”；8月19日，随组合发行第二张日本单曲专辑《DRAMA》，收录了新歌《永远に光れ (Everlasting Shine)》，该曲是组合的第一首日文原创曲，并作为日本动漫《黑色四叶草》片头曲；10月26日，随组合发行第三张迷你专辑《minisode1 : Blue Hour》，主打歌为《在5点53分的天空发现的你和我（Blue Hour）》；11月2日，专辑《minisode1 : Blue Hour》登顶Oricon周榜；24日，随组合发行《Your Light》作为电视剧《Live On》的主题曲；12月6日，获得2020Mnet亚洲音乐大奖的“Worldwide Fans' Choice Top 10”和“Favorite Dance Performance - Group”。
2021年1月10日，随组合获得第35届金唱片大赏的“Album Division Bonsang”；1月20日，随组合发行首张日本正规专辑《STILL DREAMING》，收录十首歌曲，包括六首原本收录于韩语专辑的日语版本歌曲，以及日本动漫《境界触发者》的片头曲《Force》；31日，随组合获得第30届首尔歌谣大赏的“Main Award (Bonsang)”；5月24日，随组合发行《Love Sight》作为电视剧《某天，灭亡从我家玄关进来了》的原声；5月31日，随组合发行第二张正规专辑《The Chaos Chapter: FREEZE》，主打歌为《0X1=LOVESONG (I Know I Love You) feat. Seori》，专辑预售量突破70万张，持续刷新组合出道以来的最高预售成绩；6月4日，专辑《The Chaos Chapter: FREEZE》及其主打歌进入UK榜的数个榜单；专辑主打曲《0X1=LOVESONG (I Know I Love You) feat. Seori》登上日本Line Music周榜第一；8月17日，随组合发行正规二辑后续专辑《The Chaos Chapter: FIGHT OR ESCAPE》，主打歌《LO$ER=LO♡ER》；11月4日，随组合发行《EYES》作为动画《Armored Saurus》的原声；11月10日，发行首张日本EP《Chaotic Wonderland》，主打曲为YOASOBI主唱ikura参与featuring的《0X1=LOVESONG (I Know I Love You) feat. Ikuta Lilas》；12月，歌曲《0X1=LOVESONG (I Know I Love You) feat. Seori》被Billboard评选为"25 Best K-Pop Songs of 2021: Critics’ Picks"的第一名。
2022年1月8日，随组合获得第36届金唱片大赏的专辑部门本赏；17日，组合漫画《The Star Seekers》公开；2月9日，歌曲《0X1=LOVESONG (I Know I Love You) feat. Seori》在“KOREAN MUSIC AWARDS 2022”中被提名为最佳K-Pop歌曲；2月21日，随组合获得TikTok Creator Awards金奖；3月2日，在“NME Awards 2022”中随组合获得“Hero Of The Year”，成为首个获得该奖项的韩国艺人；3月23日，组合在Billboard “Song Breaker”榜中排名第18位，组合成为首个进入该榜单的K-POP男艺人；5月9日，随组合发行第四张迷你专辑《minisode 2: Thursday's Child》，收录了主打歌《Good Boy Gone Bad》在内的五首歌曲；截至19日，专辑预售量超过了81万6千张，更新了自身最高记录。
