正人君从高知工业高等学校毕业后，便进入日本大学文理系体育专业，开始了大学生活。4年间，都有代表日大，参加马拉松接力比赛。4年级的时候，担任了队长，并在第78次箱根马拉松接力赛跑中穿越了9区，是当时日大田径队的风云人物。
大学毕业后，就职于日本电気株式会社（NEC）。但加入一年半之后，也就是2003年，公司为了削减经费，解散了田径队。其他成员都纷纷转投其它队伍，而这时的正人君「误以为是"天神下旨意，要我去试很想尝试的演员工作！"」，于是结束了从事多年的体育事业，从NEC辞职，开始去参加甄选会，从此走上了演员的道路。
参加甄选会的正人君，一路上并不顺利，整整一年都毫无结果。
当时因为24岁的年龄，被多次退件。于是心里觉得很生气的正人君，做出了一件事。在他已经25岁的时候，谎报年龄为22岁，结果寄出履历表之后，马上就获选了。也就是2004年，D-Boys第一回甄选会上，正人君获得了特别奖。从那时起，和田正人君便和远藤雄弥、柳浩太郎、一太郎、中村优一、五十岚隼士、中村胜树、城田优一起，成为D-Boys的成员了。
后来，在D-Boys的官方Blog上，正人君就谎报年龄的问题，做了公开道歉。从此之后，正人君官方资料中的出生年，也由过去的1982年，改为了真正的1979年。
