1995年，出演处女作电影《Parallel Sons》，并凭借此片进入演艺圈。同年，参演马修·法博主演的电影《石墙风暴》。
1998年，出演阿方索·卡隆执导的电影《烈爱风云》，片中饰演Owen。同年出演由拉妲·米契尔主演的电影《高档货》。
2001年，出演由瑞切尔·蕾·库克和塔拉·雷德主演的《猫女乐队》。
2002年，出演马特·达蒙主演的电影《谍影重重》。
2003年，出演由艾伦·帕克执导，凯特·温丝莱特和凯文·史派西主演的电影《大卫·戈尔的一生》。
2004年，二度参演由保罗·格林格拉斯执导的电影《谍影重重2》
2006年，主演电影《心灵欢乐之谷》。并在片中饰演Jack Pacheco一角。
2008年，参演电视剧《广告狂人》，饰演Arthur Case一角。
2008年，与娜塔莉·爱娃隆联袂主演电影《80分钟》。之后，出演坦米·布兰查德和布莱特妮·墨菲主演的电影《拉面女孩》。
2010年，出演由安德鲁·肖特尔执导的恐怖电影《灵异医院》。同年出演家庭喜剧电影《彩虹一族》，剧中饰演Mr. Murray。
2011年开始，加入由艾米丽·万凯普和玛德琳·斯托共同主演的电视剧《复仇》，剧中饰演拥有亿万身家的电脑天才Nolan Ross，并因此角色得到观众的关注与喜爱。
2014年，参演由迈克尔·佩纳和罗莎里奥·道森共同主演的传记电影《凯撒·查韦斯》。
2019年，参演电视剧《蝙蝠女侠》播出，饰演Tommy Elliot/缄默。
