2010年3月，参加韩国选秀节目《Super Star K》第二季初次海选；6月13日，获得第四名，比赛中所翻唱的尹钟信的《本能地》获得音源冠军。
2011年1月，正式签约YG Entertainment成为旗下练习生；9月19日，出演MBC情景喜剧《High Kick! 短腿的反击》，饰演安钟硕的朋友姜昇润。
2013年7月16日，以单曲《下雨了》solo出道，单曲推出不到24小时，占据韩国九大音乐排行榜的一位；7月31日，发表首支摇滚风的主打歌《Wild And Young》；8月4日，在《人气歌谣》以《Wild And Young》首次登台演出；14日，再次发表单曲《偷心贼》；同月与YG娱乐公司旗下练习生宋旻浩、金秦禹、李昇勋和南太铉作为TEAM A共同参加YG选拔类节目《WIN》并担任TEAM A的队长；10月25日，所在A组赢得胜利，获得出道的资格，以WINNER之名出道；12月13日，出演组合首个团体综艺《WINNER TV》。
2014年8月14日，随组合发行第一张正规专辑《2014 S/S》从而正式出道；8月15日，随组合在YG Famliy演唱会上演唱《Empty》首次登台；8月17日，在SBS《人气歌谣》完成出道舞台正式出道；9月10日，随组合发行日文专辑《2014 S/S-Japan Collection-》并在日本正式出道；11日，随组合展开以东京、札幌、福冈和名古屋等日本城市的巡回演唱会；12月，随组合获得2014 Mnet亚洲音乐大奖最佳新人奖。
2015年5月23日，客串KBS金土剧《制作人》；6月29日，携手Sandara出演网络剧《我们分手了》，剧中饰演为了乐队和音乐而孤军奋斗的地下乐队主唱池远英；7月31日，凭借《我们分手了》获得韩国首届“KWEB FEST 2015”网络剧电影节最佳男演员奖；9月6日、9日，随组合在日本Shiga Biwako Hall、东京中野Sunplaza举办了“WINNER JAPAN TOUR 2015”演唱会，成功开启日本的首次巡演，并在大阪、北海道等共10个城市举办17场演出。
2016年2月1日，随组合发行迷你专辑《EXIT:E》回归，主打曲为《SENTIMENTAL》和《BABY BABY》；3月12日、13日，随组合于首尔奥林匹克体操场举办首次韩国演唱会“WINNER EXIT TOUR IN SEOUL”，并将以此作为起点，连续在光州金大中展览馆、大邱EXCO和釜山KBS厅进行全国巡演；19日，与组合成员参加中国综艺节目《快乐大本营》；4月，与组合成员参加韩国明星育儿类节目《半月朋友》；6月30日，出演中韩合作综艺《作战吧偶像》，和中国歌手于湉合作，并取得两连胜；11月27日，作为固定成员出演SBS综艺《花样旅行》；12月5日，主演网络剧《千年恋爱中》，在剧中饰演嘻哈组合Krunk soul的队长刘俊宇；12月6日，公开网络剧《千年恋爱中》的OST《你》，并亲自为其填词；年末凭借综艺《花样旅行》获得2016年SBS演艺大赏“best friend”赏。
2017年4月4日，随组合发行专辑《FATE NUMBER FOR》，主打曲为《REALLY REALLY》和《FOOL》；8月4日，随组合发行专辑《OUR TWENTY FOR》，主打曲《ISLAND》是一首以“岛”为主题，充满浪漫感性氛围的Tropical风格舞曲，并亲自参与作曲；11月7日，随组合出演tvN综艺《花样青春WINNER篇》；11月22日，出演tvN电视剧《机智的监狱生活》，一人多角，饰演何时何地都能盗窃的神偷高手冉阿让（李柱亨）及釜山混混李钟原，并参与演唱其OST《门》；12月2日，随组合获得MMA颁奖典礼TOP10歌手奖。
2018年1月10日，随组合获得第32届金唱片大赏音源部门本赏；1月18日，参与演唱韩国电影《金色梦乡》的OST《Golden Slumbers》；4月4日，随组合发行第二张正规专辑《EVERYD4Y》；8月19日，随组合以首尔为起点举办世界巡回演唱会，随后分别在台湾、泰国、新加坡以及香港等地举办；12月19日，随组合发行单曲《MILLIONS》。
2019年1月5日，随组合在首尔举办世巡安可演唱会，随后分别在LA、纽约、旧金山以及加拿大的多伦多等北美地区举办巡演，也是WINNER首次在北美举办巡回演唱会；1月29日，全员参加Olleh TV旅行真人秀节目《WINNER VACATION - Hoony Tour -》；5月15日，随组合发行迷你专辑《WE》；10月23日，所属组合发行第三张迷你专辑《CROSS》其中收录了由姜昇润亲自创作的SOLO曲《WIND》；10月26日，随组合以首尔为起点将陆续在亚洲举办巡回演唱会；11月9日，随组合参加团综《Bingo Trip》；11月20日，首次在中国青岛举办签售会和粉丝见面会。
2020年2月23日，参加MBC综艺节目《蒙面歌王》并以蒙面“周润发”获得122代歌王，5月24日，达成六连歌王；4月9日，随组合发行第三张正规专辑《Remember》，并于3月26日发表先行主打曲《Hold》；10月26日，出演MBC月火剧《Kairos/空洞》饰演林建旭。
2021年3月29日，发行个人首张正规/实体专辑《PAGE》，初动销量破10万；6月19日，出演tvN电视剧《Voice4》饰演韩宇宙，并演唱OST《Your voice》；6月23日，以Yoo Yeon为名摄影师出道；7月，特别出演SBS月火剧《球拍少年团》饰演姜泰善/旋；11月21日，举办个人首场演唱会YOON: PASSAGE。
