2014年4月，姜思达带领中国传媒大学辩论队闯入第四届世界华语辩论锦标赛八强；同年11月，他参加了爱奇艺说话达人秀节目《奇葩说第一季》，并成功晋级18强。
2015年6月，作为老辨手加盟《奇葩说第二季》，最终晋级奇葩八强；同年，参加了《星辩大马辩论公开赛》。
2016年，参加《奇葩说第三季》，最终落败黄执中，获得第三季亚军；8月，作为嘉宾助阵互联网偶像养成直播互动真人秀节目《拜托了!粉丝》；同年12月，出席网易有态度人物盛典，获得新势力犀利自媒体人奖。
2017年3月，参与录制腾讯视频喜剧类脱口秀《吐槽大会》；5月，参加美食旅行真人秀《吃光全宇宙》；同年，担任《奇葩说第四季》老奇葩辩手，最终落败半决赛。
2017年6月，上线个人短视频节目《透明人》，引发广泛关注和讨论，
2018年5月，成立独立工作室——姜思达工作室（GANGSIDA）。2018年5月，导演真人秀《陷入姜局》。
2019年，个人概念花店 dresscode开张。
2019年10月，参加综艺《仅三天可见 第一季》；制作首档明星社交实验节目《仅三天可见》；2021年6月，个展“爱我”在北京X美术馆开幕。
2020年12月，上线个Apple播客《姜思达》
2021年，参加综艺节目《让生活好看第二季》。
2022年8月11日，参加喜马拉雅“一起聊聊吧”。
