在纳舒厄有一家名为 the Nashua Actorsingers 的剧院协会，当时这家协会每年会举办一次大型音乐剧演出和一次儿童音乐剧演出。已展现出超高艺术才华的兰迪，从年仅六岁开始，直到十岁为止每年都会参演。在他十一岁时同家人搬到了佐治亚州阿尔法利塔，并就读于亚特兰大的一所私立学校，佩斯学院（Pace Academy）。
兰迪早在15岁时已经向家人和朋友出柜。他的父亲是一位造纸公司的总经理，他形容自己的母亲为“被耽误的艺术家”，他的哥哥是一位银行经理。
兰迪2000年毕业于辛辛那提大学的音乐学院（CCM），并获得了艺术学士学位。在音乐学院的时候，兰迪主演了很多校内作品，例如 Hello Again（饰 Young Thing），Shopping and Fucking（饰 Robbie），Children of Eden（饰 Abel），The Hot Mikado（饰 Gentleman from Japan），Rags等。
同时他也参演了很多剧院作品，例如辛辛那提剧院（Ensemble Theatre of Cincinnati）的 Violet（1999年，饰Billy Dean）；圣路易斯市剧院（St. Louis Municipal Theatre）的 1776（1999年，饰 The Courier），Grease，Anything Goes；福里斯特堡戏院（Forestburg Playhouse）的 West Side Story，Joseph and the Amazing Technicolor Dreamcoat（饰 Benjamin），Babes in Arms（饰 Lee Calhoun）。同时还有诸多作品如 The Real Inspector Hound ，A Cheever Evening 等。
兰迪参加同志亦凡人（Queer as Folk）的试镜并顺利拿到了该剧主角之一的 Justin Taylor 这个角色，于2000年7月开始了该系列电视剧的拍摄。2002年，兰迪参与了SHOWTIME的一部根据同名戏剧改编的电视电影，断魂枪声（Bang Bang You‘re Dead）的拍摄，饰演 Sean。同年他于 New York International Fringe Festival （The Kraine Theater）主演了舞台剧 Deviant（饰 Marshall）。2004年夏天，兰迪参演了百老汇音乐剧 Wicked（饰 Boq），这也是他首次亮相百老汇。2005年，结束同志亦凡人第五季（最后一季）的拍摄后，已然名声大噪的兰迪，放弃了荧屏名利诱惑，选择回到了最钟爱的戏剧表演当中。他的外百老汇（off broadway）作品有 A Letter for Ethel Kennedy （饰 Casey，MCC 剧院,2002），An Oak Tree（饰 The Father，Perry Street 剧院，2006），Edward II（饰 Young Spence，Red Bull 剧院，2007~2008），Antony and Cleopatra（饰 Eros，TFANA 剧院，2008），The Singing Forest（饰 Laszlo Fickes/Gerhardt Zeitzler，Public 剧院，2009），Silence! The Musical（饰 Dr. Chilton，Elektra 剧院，2012），Harbor（饰 Kevin Adams-Weller，Primary Stages 剧院，2013），Atomic Musical（饰 Paul Tibbets and Edward Teller，纽约 The Acorn 剧院，2014），Hello Again（The York Theatre，2015）。同时他也参演了多部舞台朗读（Staged Reading），例如于2011年主演了Red Bull 剧院的 A Tyger's Heart 。
兰迪于地区剧院（regional theatre）的履历也非常丰富。自2005年，兰迪在Berkshire Theatre Festival 担任着主要演员。在该剧院参演的主要作品有 Equus （饰 Alan Strang，2005），Amadeus（饰 Wolfgang Amadeus Mozart，2006），One Flew Over the Cuckoo's Nest（饰 Bill Bibbit，2007），Mrs. Warren's Profession（饰 Frank Gardner，2007），Waiting for Godot（饰 Lucky，2008），Ghosts（饰 Osvald Alving，2009），Endgame（饰 Nagg，2010），The Who's Tommy（饰 Tommy，2011）。于其他地区剧院参演的作品有， A Midsummer Night's Dream（饰 Lysander/Thisbe/Cobweb，Alabama Shakespeare Festival，2006）， The Glass Menagerie（饰 Tom，Guthrie Theater，2007），Pop! （饰 Andy Warhol，Yale Repertory Theatre，2009），Twelfth Night（饰 Sebastian，Shakespeare Theatre Company，2010），Habit of Art（饰 Tim，Studio Theatre，2012），Red（饰 Ken，George Street Playhouse，2012），Amadeus（饰 Wolfgang Amadeus Mozart，Ensemble Theatre，2014）等。2016年，兰迪顺利通过百老汇音乐剧 Cabaret 的试演，成功拿到男主角 Emcee 一角，开始了北美巡演。并于 2016 BroadwayWorld San Francisco Awards 及 2016 BroadwayWorld Austin Awards获得音乐剧最佳男主角奖。
2006年，兰迪与朋友共同创立了the Arts Bureau（tAB）。tAB是一个包含戏剧，电影，音乐及写作的雨伞组织。2007年，兰迪主演了 tAB 根据契科夫作品改编的第一个舞台剧，a Heartwarming Story, Ultimately。2007年底及2008年初，兰迪拍摄及主演了 tAB 第一个微电影，Thinking... 。2008年夏天，拍摄了 tAB 第一个剧情片，Lorton Lake。
