1998年，参演MBC周末剧《爱情与功名》出道。2000年9月，出演MBC剧《Like It Hot》后，因服兵役中断了演艺活动。
2005年，出演MBC《我叫金三顺》重新开始演艺事业，在剧中饰演花花公子闵贤佑。同年，李奎汉被选为SBS电视剧《爱情需要奇迹》的男主角，和金媛熙饰演的车凤馨展开了一段奇妙的爱情故事。
2007年，出演了在2005年创下300万观众记录的电影《麻婆岛》的续篇影片《麻婆岛2》，在影片中饰演奇英一角。同年，出演韩国MBC电视剧《顺其自然》，在剧中饰演申俊赫一角。
2009年，出演韩国SBS电视剧《你笑了》，饰演李翰世一角。
2010年3月，受韩国MBC电视台邀请，出演幽默搞笑的日日剧《越看越撒娇满分》，在剧中饰演同名角色李奎汉，并凭借此剧获得2010年MBC演艺大赏喜剧部门优秀演员大赏。
2011年4月，出演MBC电视剧《你能听到我的心吗》，在剧中饰演李胜哲。10月出演SBS电视剧《假如明天来临》，在剧中饰演李日峰。
2012年4月，李奎汉和姜惠贞合作出演韩国TVN月火剧《结婚的策略》，在剧中饰演男一号李江载。12月，李奎汉参演SBS日日剧《家族的诞生》，出演男一号姜允在。
2014年5月，出演韩国SBS日日剧《就要相爱》，饰演崔载敏。
2015年8月，出演韩国SBS周末特别企划剧《我有爱人了》，饰演白石。
2019年8月21日，出演的电视剧《优雅的家》播出，剧中饰演毛宛秀。
