1999年，林凡在一个偶然的机会下，与一群朋友在KTV唱歌时被台湾音乐人林明阳发掘，并签约上华唱片。
2000年，推出首张个人音乐专辑《Freya》，收录了包括《什么都可以忘记》、《一个人生活》等在内的11首歌曲，从而正式出道。
2001年，推出与许志安合唱的歌曲《男生女生配》；同年，凭借专辑《Freya》获得“第八届新加坡金曲奖”最佳新人奖（铜）；同年，凭借专辑《Freya》入围“第12届台湾金曲奖”最佳新人奖；同年6月，推出第二张个人音乐专辑《都是他》，收录了包括《都是他》、《三个心愿》等在内的11首歌曲。
2002年，毕业于美国西雅图华盛顿大学心理学系，并从上华唱片转投福茂唱片；同年，担任FM98.9好事联播网的《娱乐飞行船》的主持人。
2007年8月3日，推出第三张个人音乐专辑《非爱不可》，收录了包括《CLOSE TO YOU》、《KISS ME》等在内的10首歌曲，该专辑也是她的首张英文翻唱专辑；同年，林凡赴美国波士顿大学攻读大众传播硕士学位。
2009年，林凡硕士毕业后，出演了个人的首部舞台剧《爱情里程》；同年11月，正式转投滚石唱片。
2011年2月11日，推出第四张个人音乐专辑《眼泪流回去》，收录了包括《重伤》、《当我想起你时笑了》等在内的11首歌曲；同年6月18日，出席在台北小巨蛋举行的“第22届台湾金曲奖”，并代李宗盛领最佳作曲奖；同年，凭借专辑《眼泪流回去》入围“第22届金曲奖”最佳国语女歌手奖，歌曲《重伤》则入围最佳年度歌曲奖。
2012年4月27日，推出第五张个人音乐专辑《爱情很突然》，收录了包括《告别像低回温婉的小调》、《睡在一起的知己》等在内的10首歌曲；同年8月18日，举行“Freya &Friends幸福零缺口·犀利演唱会”。
2013年，为舞台剧《台湾舞娘》演唱主题曲《爱是最美的事情》；同年8月11日，受台湾人寿邀约，与乐兴之时管弦乐团于新北市多功能集会堂合作演出。
2014年5月2日，推出第六张个人音乐专辑《岁月这把刀》，收录了包括《明明爱你》、《我们的故事只讲了一半》等在内的10首歌曲；同年5月25日，担任温升豪在河岸留言举办的个人售票演唱会的嘉宾，并与温升豪合唱偶像剧《犀利人妻》的片尾曲《重伤》；同年8月，参加在中央车站举办的“滚石新声活列车演唱会”；同年12月，推出与徐良合唱的歌曲《帮忙》，收录于徐良的专辑《我》中。
2015年6月，出席在台北小巨蛋举办的“hito流行音乐奖颁奖典礼”，并凭借歌曲《明明爱你》获得Hito K歌奖。
