2003年，推出首张个人音乐EP《The Single》，从而正式出道；同年，出演了青春剧《当四叶草碰上剑尖时》，并凭借该剧获得无线最佳潜质新人奖；12月19日，获得第26届香港十大中文金曲颁奖典礼最有前途新人奖铜奖。
2004年1月10日，获得TVB十大劲歌金曲奖2003年度最受欢迎新人奖铜奖；同年，与马德钟、宣萱合作主演TVB时装剧《一屋两家三姓人》，在剧中饰演品学兼优的方颖仁。
2005年，与Twins、Boy'z、吴浩康、梁洛施、郑希怡推出贺年专辑《八星报喜贺贺喜》；同年，与蒋雅文组成情侣组合“Don&Mandy”；同年，随Don&Mandy推出组合首张音乐专辑《双对论》，收录了包括《伤对论》、《我蠢我认》等在内的7首歌曲。
2006年，随Don&Mandy推出组合第2张音乐专辑《Rainy Lover》，收录了包括《雨中的恋人们》、《有天屋村落雪》等在内的10首歌曲，其中《粉饰太平》为李日朗的独唱歌曲；同年，与林文龙、郭可盈、黎诺懿合作主演清末民初剧《十兄弟》，在剧中饰演全身皮肤如同橡皮一样且能灵活伸缩拉长的奀皮四；12月，随Don&Mandy推出组合第3张音乐专辑《Winter Lover》（《冬之恋人》），收录了包括《萨拉热窝的罗密欧与茱丽叶》、《爱的故事上集》等在内的7首翻唱歌曲；12月26日，随Don&Mandy获得香港新城劲爆颁奖典礼新城劲爆组合奖。
2007年，与徐天佑、张致恒、麦子豪、傅颖合作主演青春校园恐怖电影《校墓处》，在片中饰演李国忠，并献出其银幕初吻；11月，推出首张个人音乐专辑《李威乐》，收录了包括《透明人》、《苦恋》、《日光》等在内的10首歌曲；12月26日，与蒋雅文合唱的歌曲《风头火势》获得新城劲爆颁奖礼新城劲爆合唱歌曲奖、新城劲爆歌曲奖。2008年，凭借电影《性工作者十日谈》入围第8届华语电影传媒大奖最佳新演员奖。
2009年，李日朗离开英皇唱片，只身前往北京发展演艺事业；同年，与闫妮、立威廉合作主演都市爱情励志剧《张小五的春天》，在剧中饰演温雅彬的表弟大卫，他则凭借该剧获得中国电视剧互联网盛典最佳男主角奖；而在“北漂”了十个月后，李日朗则逐渐打开局面，获得了不少演出机会。
2010年，出演尤小刚执导的古装悬疑刑侦剧《大唐女巡按》，在剧中饰演韩升的弟子韩石，这是他首次饰演反派角色；6月，推出首张个人普通话EP《给：爱我的》，收录了包括《俩》、《谁》、《悟》等在内的5首歌曲；同年，参加江苏卫视选秀娱乐节目《名师高徒》踢馆赛。
2011年，出演刘崇峰执导的古装武侠剧《江南传奇十五贯》，在剧中饰演江南大侠黄蜜蜂。2012年，与马天宇、邓家佳、蒋冰合作主演青春励志剧《浪漫满厨》，在剧中饰演汤东同父异母的弟弟李薏仁。
2013年，出演石井辉仪执导的3D恐怖电影《怨灵人偶3D》，在片中饰演高一峰的朋友钱进。2015年1月，李日朗在中国内地沉淀了几年后，选择回到中国香港发展，并推出了首张个人翻唱专辑《Fly Me To The Earth》，收录了包括《傻女》、《城里的月光》、《是不是这样的夜晚你才会这样的想起我》等在内的9首歌曲；3月，推出第2张个人音乐EP《化身孤岛的鲸》。
2017年，与林盛斌合作主演喜剧电影《江湖三傻》，在片中饰演集容貌与才华于一身的张国荣；11月25日，其自编自导自演的电影《铁壁岚之拳》在佛山正式开机，他在片中饰演身为习武者的男主角壁。
2018年，自编自导自演爱情喜剧电影《特区》，他则凭借该片获得第2届中韩国际电影节最佳新人导演奖。
