刘畊宏1990年，首次在电视剧《佳家福》中出演区达夫一角。1991年出演电视剧《母鸡带小鸭》。1995年首次出演电影《铁血壮士》。
1997年，刘畊宏和吴宗宪，倪志强，钟昀呈组成台湾男声合唱团体“咻比嘟哗”，同时担任综艺节目主持人。同年咻比嘟哗发行首张专辑《S.B.D.W.咻比嘟哗》。1999年发行第二张专辑《世界末日》。2000年发行第三张专辑《Wanna fLY》。2001年在发行第4张专辑《Wanna Fly》 后，咻比嘟哗宣布解散。
1999年，参演内地导演姚天堂执导的偶像剧《情书》。
2005年，参演电影《头文字D》，饰演岩城清次。
2006年3月19日，发行首张专辑《彩虹天堂》，主打歌曲《彩虹天堂》由刘畊宏一手创作；《心灵交战》是周杰伦创作的英式摇滚风格快歌；《心动心痛》是与许慧欣合唱的歌曲。
2007年，与周杰伦合作出演电影《大灌篮》，饰演李天一角。2009年，在电影《刺陵》中饰演星期五。2010年，在电影《苏乞儿》中饰演铁男。
2012年，在电影《天台爱情》中担任监制并客串配角。2013年，出演喜剧电影《囧人之越挠越痒》，饰演一个刚出狱，想要改邪归正的黑帮份子。
2015年5月，参加安徽卫视的原创语言竞技真人秀节目《超级演说家》 ；7月，参加深圳卫视明星约饭脱口秀节目《厨房的秘密》 ；11月，担任励志减肥节目《减出我人生》的明星教练 。
2016年7月，参加浙江卫视的闯关竞技类节目《全能极限王》 。
2017年9月，与女儿刘宇芙作为固定嘉宾参加芒果TV亲子户外真人秀节目《爸爸去哪儿第五季》的录制。
2018年1月，参加《爸爸去哪儿5》春节电影版录制。2月16日，参加《“文化中国·四海同春”2018全球华侨华人春节大联欢》。3月，主演的电影《狂战》开机。5月，出演的综艺节目《享受美吧》在腾讯视频、湖北卫视播出。6月22日，发行合唱单曲《摆乌龙》。8月2日，参加的节目《超级企鹅联盟super3》播出。9月12日，担任星素结合全民健身真人秀《加油好身材》总教练。
