1996年8月，阿雅第一次出现在综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》中，作为该综艺的外景主持人。
1999年1月发行个人首张国语专辑《照过来》，并凭借其中一曲《锉冰进行曲》走红台湾。1999年10月，发行个人第二张国语专辑《壁花小姐》。同年，阿雅主持人综艺节目《综艺旗舰 Hello Jacky》。
2000年，阿雅出演电视剧《怀玉格格》，饰演阿雅格格一角。
2001年阿雅持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》。同年出演电视剧《贫穷贵公子》，饰演池上隆子一角。同年再次出演电视剧《青春六人行》，饰演王淑芬。
2003年阿雅出演电视剧《第八号当铺》，饰演温馨一角。同年出演赖声川导演的两部舞台剧《在那遥远星球，一粒沙》与《乱民全讲》。
2004年，阿雅出演喜剧电影《妙探神威》，饰演柯南妹妹阿珍一角。同年友情客串电视剧《住左边住右边之幸之福小套房》，饰演社区人员。
2005年，阿雅为8月5日上映的华语卡通动画电影《红孩儿大话火焰山》配音，饰演红孩儿一角。并于8月1日前往北京，与导演王童、“孙悟空”配音演员玛莎一起举行观众见面会。
2006年4月，阿雅暂别演艺圈，赴美国西岸游学一年，进修戏剧表演课程，为期15个月。
2007年9月阿雅返回台湾，重返演艺圈，再次主持综艺节目《我猜我猜我猜猜猜》和《Mo Fa 艺起go》。同年，阿雅友情客串11月30日上映的喜剧贺岁电影《命运呼叫转移》。此外，阿雅获邀主持2007年星光大典颁奖典礼。并且于8月出演赖声川导演的舞台剧《这一夜，Women说相声》，饰演蓝钻。
2008年阿雅与吴宗宪主持的台湾娱乐节目《我猜我猜我猜猜猜》，获台湾金钟奖“最佳综艺节目”类主持人”奖。同年，阿雅第二次获邀主持2008年星光大典颁奖典礼。此外，阿雅还参加了2008年的江苏卫视跨年演唱会。同年，阿雅又主持了两部综艺节目《马上大搜寻》和《星期天晚上的黄金梦》。
2009年1月，阿雅进军中国内地，主持辽宁卫视综艺节目《唱游中国》。3月，阔别歌坛7年的阿雅推出单曲《皮皮鲁和鲁西西》，同年携自传《变形纪之找自己》于6月发行。此外，阿雅第三次获邀主持2009年星光大典颁奖典礼。4月，阿雅主持安徽卫视综艺节目《星光魔范生》。同年，阿雅参加了2009年的江苏卫视跨年演唱会。
2010年5月，阿雅主持的江苏卫视综艺节目《名师高徒》获得"年度最佳综艺节目奖" 的殊荣。同年7月-10月巡演赖声川导演的舞台剧《快乐不用学》，饰演V。
2011年8月24日，阿雅正式签约华谊。
2012年阿雅出演电影《幸福迷途》，饰演胡芳一角，该片于2012年11月9日上映。同年主持腾讯视频自主原创节目《爱呀，幸福男女》。
2013年，阿雅出演电影《粉红女郎》，饰演结婚狂一角，该片于2013年8月13日上映。同年参加江苏卫视《星跳水立方》，首轮遭淘汰。同年出演喜剧电影《粉红女郎》结婚狂一角。
2018年9月，《奇遇人生第一季》阿雅作为发起人与十位明星好友，在全球范围内分别展开十次旅行。
2019年5月9日，与徐熙媛、徐熙悌、范晓萱参加的真人情感秀节目《我们是真正的朋友》在腾讯视频首播。
2019年10月，《奇遇人生第二季》发起人阿雅与7位明星好友继续出发，本季采用素人嘉宾与明星双线阐述故事。
2021年12月08日，加盟的全国首档“所有格”纪实真人秀《很高兴认识你》播出。
2022年5月20日，参加的励志成长音乐竞演节目《乘风破浪第三季》上线；同月，参与《突袭训练室》。
