与马龙.白兰度
蒙迪与马龙·白兰度在《百战雄狮》中有过精彩的合作。这是蒙迪车祸后一年的事，两人曾一同到朋友家里去做客。回忆起那次的做客，这位朋友激动的说，能同时见到蒙哥马利与白兰度，简直是视觉的盛宴，两人都那么仪表出众，都长得很美，唯一不同的是，白兰度是感性美，蒙哥马利是理性美。
做客期间，两人还留下了一些珍贵的影象资料。两人用简单的道具演起了搞笑剧，白兰度演持刀打劫的坏人，蒙迪演只顾埋头看报的书呆子，直到白兰度用刀子割断了他的领带，这位书呆子才惊恐的逃开。还有一段，蒙迪演烂醉如泥的酒鬼，白兰度演挺着可怕胸部不断想引起酒鬼注意的女人。
作为一个时代的代表人物，白兰度的名望更高，因此有人认为在演技上蒙迪是白兰度的追随者，但作为方法派的先驱人物，蒙迪的资历更深，又有人认为白兰度踏上方法派之路是受蒙迪影响；在默契的搞笑剧中，完全看不出两人有分个强弱的趋势，有的只是英雄识英雄的惺惺相惜。
不过这种影迷热中的比较，媒体期待的火星撞地球，令同样情绪化的两个死硬派非常不爽，《百战雄狮》开拍后，白兰度突然宣布他绝不和蒙迪出现在同一个镜头里，除非蒙迪饰演的角色死了，而蒙迪也不置可否，其中原由不得而知。
与詹姆斯·迪恩
50年代，蒙哥马利·克利夫特和马龙·白兰度并驾为年轻人的偶像，詹姆斯·迪恩同时崇拜他们两人，在他的电影里，可以同时看到白兰度的狂野、不羁与叛逆，蒙迪的懒散、漠然与颓美。
詹姆斯·迪恩在演出了第一部影片之后，曾给蒙迪打过一个电话，可惜当时电话那头的蒙迪无暇他顾。迪恩死后蒙迪才看到他演的电影。一次酒后他哭着对朋友说：我很后悔。
与伊丽莎白·泰勒
蒙迪同伊丽莎白结识于《郎心如铁》（A Place in the Sun），这部影片为蒙迪拓展了新的表演空间，这个角色表情无辜，手段狠辣，精湛的演绎让他获得了第二次奥斯卡最佳男主角提名。所有人在这部影片公映后都发出了由衷的赞叹：“这是电影史上最美的一对！好莱坞的金童玉女由此诞生！”
在多年后伊丽莎白的同名自传电影里，这样描述两人的相识：伊丽莎白到片厂的第一眼就爱上了蒙迪，在戏里，她假戏真做地向他奉上初恋，在一场吻戏中，她热烈的吻他，但导演卡声刚落，他却立刻跑开了。
伊丽莎白上门拜访，却看到他与一男子正在亲密地讨论度假，她立刻逃了出来，蒙迪在花园追上了她，伤感地问她："你恨我吗？"即使在今时今日的美国，同性感情都无法获得公众的认同，在那时等同于禁忌，但伊丽莎白战胜了个人的感情与世俗的偏见，她握着他的手反问："恨你？不，蒙迪，我爱你！"
他总是有自己的坚持，在认为自己应该休息的时候就会毅然息影几年，得失全不顾及。他貌似温和，骨子里却透着与身俱来的傲气和不妥协。
蒙迪可能是好莱坞历史上对角色最挑剔的演员，他拒绝了很多能够大红大紫的角色，他拒绝出演《日落大道》男主角的理由更是离奇，因为他不愿意在戏中和老女人谈情说爱。很多人为他惋惜，而他全不理会，坚持只演自己认为值得演的角色，却丝毫不关心这些角色能给他带来什么。
对伊丽莎白却不同，她是蒙迪合作过最多次的演员，继《郎心似铁》后，两人又合演了《雨树县》，《夏日痴魂》，后两部戏蒙迪甚至剧本都不看一眼就确定演出。伊丽莎白从此化感情为友情，成就了一段相伴终身的宝贵友谊。
车祸毁容
蒙迪这一生，注定命运多舛。如果没有1956年5月的一个晚上发生的事，蒙迪的一生会怎样发展，真的很难猜测。但不幸的是，该来的没有人能躲的掉。
1956年5月12日晚上，伊丽莎白·泰勒在乡间别墅举行了一个晚宴，蒙迪喝了几杯后最先离开，他开着车在不熟悉的小道上行驶，与前方突现的电话亭撞个正着。闻讯赶来的伊丽莎白表现出了惊人的勇敢与果断，她不断地呵退蜂拥而至抢新闻的记者，爬进车里，用手掏出蒙迪撞碎的牙齿，以免噎住喉咙使他窒息，摘下丝巾为他紧急包扎，帮助抬他上救护车，送他到医院，一直守到他度过危险期。
这次事故不但毁掉了他的下巴和半边脸，也让他颓废消沉。他靠酗酒和药物麻醉自己，他的性格和行为变得古怪，片商和朋友们纷纷远离他，更让他在痛苦和迷茫中欲罢不能。
唯独伊丽莎白仍然是他最忠实的朋友，她运用其影响力为他争取了《夏日痴魂》中的角色，饰演一名脑外科医生，这是他的电影生涯的低潮，在拍片时，他沉迷于酒精之中不能自拔，导演和制片人都想要辞掉他，但伊丽莎白和合演的凯瑟琳·赫本却联合起来威胁他们，如果蒙迪不干她们也都退出。
每次在蒙迪最困难的时候，伊丽莎白都会不惜一切地挺身而出，奋力为蒙迪摆脱难关，她对他的这种最无私最感人的关爱一直到蒙迪生命的最后一刻。
最漫长的自杀
毁容后的蒙哥马利再也没有从打击中恢复过来。他一蹶不振，完全离不开药物和酒，根本无法进行正常的工作，可怕的自我毁灭主宰了他的生活。熬到1964年，蒙哥马利已经病魔缠身，再加上过度饮酒，他几乎丧失生活的信心。
这个我们也不难理解，对一个靠面孔吃饭的演员，没有什么是比毁容更难面对的打击了。 蒙迪健康状况越来越糟糕，与此同时，他正经受着孤独的折磨，他对家人隐瞒着自己的生活。尽管如此，他仍坚持不懈地拍片。期间，与马龙白兰度合演了《百战雄狮》，与克拉克·盖博和玛丽莲·梦露主演了《乱点鸳鸯谱》（这是梦露最后一部电影）。1961年，蒙迪还出演了《纽伦堡的审判》（Judgement at Nuremburg），他的出色演出为他获得了第四次奥斯卡提名，不过遗憾的是，这终究是一个难圆的梦。
伊丽莎白极力筹备着两人的第四次合作，续写这对好莱坞金童玉女的传奇；但他没有等到《Reflections in a Golden Eye》的开拍，于1966年7月23日心脏病猝然离世。 蒙迪至死孑然一身，时年45岁，长眠于纽约布鲁克林的。
蒙哥马利死后，泰勒对记者说：我深深爱着他，他是我的兄弟，我最昂贵的朋友。 私下里，她告诉她的朋友，蒙哥马利死后很多年，她每次看到他的名字，仍然会黯然神伤。蒙哥马利·克利夫特一生多次荣获奥斯卡提名却最终与之擦肩而过。与此同时，银幕故事里他身边美女如云：伊丽莎白·泰勒，凯瑟琳·赫本，玛丽莲·梦露，但他至死仍是孑然一身。
