1989年，孟庭苇出演铃木机车广告而出道；同年录制出道后的第一首歌《校园里的消息传得特别快》。
1990年，与歌手高胜美、百合二重唱、李翊君、宋达民一同录制琼瑶小说改编的电视系列剧《六个梦》的同名总主题曲《六个梦》，并参与拍摄歌曲的MV；5月，发行首张个人专辑《其实我还是有些在乎》，并获得“饼干女孩”的称号；11月，发行第二张个人专辑《成长》。
1991年9月，发行第三张个人专辑《你看你看月亮的脸》，此专辑在台湾销售超过50万张，亚洲地区销售总数字超过500万张，也因此被称为“月亮公主”；同年出演单元剧《最后的小火车》的女主角，本剧获得“金钟奖”最佳摄影及最佳配乐两项奖项及“金带奖”最佳影片奖。
1992年5月，发行第四张个人专辑《冬季到台北来看雨》，并以《冬季到台北来看雨》、《无声的雨》、《你看你看月亮的脸》3首歌曲同时入围香港1992年度十大劲歌金曲颁奖典礼国语劲歌金曲和十大新人奖。
1993年2月，发行第五张个人专辑《谁的眼泪在飞》；11月，发行第六张个人专辑《风中有朵雨做的云》，此专辑为她获得自然歌手、天气公主的封号，同年台湾“国防部”首度举办结合三军将士“军中情人”选拔活动，孟庭苇获得头号“军中情人”的封号。
1994年1月，应福建电视台邀请，录制春节特别节目；8月，发行第七张民歌专辑《纯真年代》，并正式加盟新力哥伦比亚唱片公司SONY MUSIC TAIWAN。
1995年2月，应中央电视台邀请，作为台湾地区唯一受邀者参加1995年中央电视台春节联欢晚会，演唱歌曲《风中有朵雨做的云》；3月，发行第八张个人专辑《真的还是假的》，并蝉连“国防部”所颁的“军中情人”奖榜首。
1996年3月，发行第九张个人专辑《心言手语》，该专辑音乐风格更加多元化；12月，应天津电视台邀请，参加春节联欢晚会。
1997年3月，发行个人第十张专辑《第二道彩虹》，由李泰铭亲自操刀，齐豫指导；8月，应台湾电视公司及上海东方电视台之邀，参加《千里共蝉娟》中秋晚会活动，台视当晚并做卫星联线实况转播；10月，正式加盟友善的狗唱片公司。
1998年3月，发行个人第十一张专辑《孟庭苇的音乐盒》（离开新力哥伦比亚唱片公司前最后一张专辑），这张专辑只有三首新歌，其余十一首歌都是旧作；11月，第十二张专辑《恋人》（加盟友善的狗唱片公司后第一张专辑）发行，黄韵玲制作，孟庭苇在专辑中首尝英伦轻摇滚风。
1999年11月，到广西南宁参加南宁市人民政府主办的“第一届广西民族艺术节大型晚会”。
2000年10月，发行第十三张专辑《爱到史艳文》（第一张台语专辑，仅限于台湾），专辑由陈升操刀；12月，宣布退出歌坛，12月底，于南宁举办告别歌友会。2001年11月，发行第十四张专辑《阿弥陀佛》（第一张佛教音乐）。
2003年1月，发行第十五张专辑《心经》（第二张佛教音乐）；9月，与邰正宵合作演唱专辑主打歌《两边》并由滚石唱片于中国大陆发行；11月，浙江安吉参加《走到一起来——黄浦江源安吉放歌》演唱会。
2004年4月18日，参加中央电视台中文国际频道《中华情》；12月，加盟维京唱片，12月21日，赴北京召开复出记者会，12月22日生日当天，在北京拍摄《孤独时候你想谁呢》的MV。
2005年1月28日，发行复出后的首张专辑《红花》；6月15日，出席母校中兴高中2005年78级毕业典礼，并获得杰出毕业生称号；12月1日，参与上海玉佛寺和上海市慈善基金会在东方艺术中心举办的“第二届觉群之光慈善演唱会”。
2006年4月22日，参加在杭州西湖举行的《欢乐中国行》世界休闲博览会开幕晚会；7月，中国移动无线首发《幸福感》上线；9月，大熊星首张音乐专辑《幸福感》发行。
2007年11月16日，参加在江苏苏州举行的佛教音乐晚会，11月28日，在重庆南川举行的《欢乐中国行》魅力新南川”巨星演唱会。
2008年5月31日，在台北举行彩色梦演唱会；12月1日，参加改革开放三十年百首巨星演唱会特别节目。
2009年8月7日，发行专辑《孟庭苇的炎夏》；8月28日，出席湖南卫视的2009快乐女声，助阵郁可唯；10月25日，于山西太原举办孟庭苇歌友会。
2010年5月9日，在四川省体育馆举行“孟庭苇纯真年代”成都演唱会；9月28日，在北京参加凤凰卫视《名人面对面》的录制；同日还在北京大兴区参加安徽卫视《非常静距离》的访谈录制；9月29日，参加杂志人物专访《都市主妇》、《三联生活周刊》。
2011年8月20日，担任广东梅州客家流行音乐金曲榜颁奖盛典嘉宾；8月25日，担任CCTV3《我要上春晚》评审嘉宾；9月2日，担任深圳卫视《年代秀》第二季第四期神秘嘉宾；9月10日，在国家奥林匹克体育中心举办纯真年代之月亮说话孟庭苇2011北京演唱会；11月28日，参加山东卫视《歌声传奇》节目录制。
2012年3月29日，举行孟庭苇“纯真年代II之月亮说话”个人巡回演唱会（重庆站）新闻发布会；7月到9月，参与《一声所爱·大地飞歌》民歌赛总决赛第一、二、六、七、九、十期节目录制；10月19日，正式发行个人第23张音乐专辑《太阳出来了》；12月6日，参与黑龙江卫视《歌声嘹亮》节目录制；12月11日，担任安徽卫视《黄金年代》第三季节目嘉宾。
2013年1月12日，受邀作为唯一一位港台地区歌手参加第十九届“蓝天下的至爱”慈善晚会；1月25日，参加湖南卫视《百变大咖秀》节目录制；6月19日，参加天津卫视《天下无双》节目录制。
2014年1月11日，在广州海心沙亚运公园举行的“回归心灵-华语金曲奖2013”颁奖礼上被授予殿堂歌手奖；4月2日，广西卫视《一声所爱·大地飞歌》节目录制；6月20日，在北京举办”孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会“记者发布会，参加北京卫视《妈妈在这儿》节目录制；9月6日～8日，孟庭苇携同门师妹在宁波、上海一连3天开唱；9月20日，“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”南京站结束；10月10日，江西南昌站也结束，孟庭苇现场还为95后歌迷献唱《小苹果》；11月1日，“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”西宁站结束第二天孟庭苇便到古寺游玩密会高僧谈佛法；12月24日，受邀至河北石家庄出席河北世纪大饭店“相约梦庭苇，世纪平安夜”晚会；12月28日，“孟庭苇的台北爱情故事巡回演唱会”在嘉兴落幕，结束了5个月的巡演。
2015年2月，受邀担任海峡卫视音乐专题节目《你又来听我唱这首歌》的首期嘉宾；温哥华时间2月21日晚，受邀参加温哥华2015年大温羊年春晚；3月10日，受邀参加北京卫视《音乐大师课》节目录制；6月20日，参加山东东营万达广场亮灯仪式；7月12日，受邀参加河南.开封万汇龙国际商贸城一期工程封顶庆典晚会暨群星演唱会；7月19日，受邀参加印度尼西亚的巴厘岛-美国富豪集团企业活动；8月9日，受邀参加澳洲.悉尼澳洲东方传媒广播电视集团八周年慈善文艺晚会；12月19日，在江苏靖江体育中心举办出道25周年“醇爱”演唱会。
2016年1月31日，受邀参加“经典永恒2016岳阳演唱会”；3月7日，《巅峰音乐汇》孟庭苇专场播出；3月27日，做客江苏苏州音乐广播电台动听948《人文音乐课·声音剧场》；3月28日，受邀赴北京出席“2016首届冀州花田音乐生活节新闻发布会”；5月21日，受邀参加“江西宜春金悦湾歌友会”；5月29日，受邀参加“关爱留守儿童·情系大爱陕西”红星美羚群星演唱会；8月27日，担任卓依婷北京演唱会特别嘉宾；10月21日，受邀参加银川市贺兰山体育场举行的“金秋十月·唱响银川”群星演唱会。
2017年7月27日，参加四川卫视大型音乐故事秀节目《围炉音乐会》。
2018年9月24日，受邀参加2018年中央广播电视总台中秋晚会。
2019年9月12日，受邀参加CCTV3《2019中秋大会》；参与录制的江苏卫视《蒙面唱将猜猜猜》分别于10月20日（第2期）、10月27日（第3期）播出。
2021年12月3日，受邀参加湖南卫视《时光音乐会》，并演唱歌曲《风中有朵雨做的云》。
2022年2月1日，参加《“四海同春”2022全球华侨华人春节大联欢》。6月，受邀录制由首都文化体育交流公益基金会主办的以爱与奉献为主题的公益歌曲《共同呼吸》。
