1979年，考入浙江诸暨越剧团。
1982年，获浙江省首届小百花汇演“优秀小百花奖”。
1983年，拜“徐派”创始人徐玉兰为师。
1984年，获江浙沪越剧青年演员电视大奖赛二等奖。
1986年，获“上录杯”江浙沪越剧青年演员大奖赛三等奖。
1987年，调入上海越剧院红楼团。当年即作为主力演员赴香港、新加坡等地商业演出。
1988年，全国越剧青年演员电视广播大奖赛优秀演员奖。年底，领衔红楼团赴泰国商演。
1990年，在“霞飞杯”越剧青年演员电视大赛（江浙沪闽），被授予“越剧之星”称号。
1992年，《真假驸马》中一人分饰文伯、文仲，获“上海白玉兰戏剧表演艺术主角奖”。
1993年，获首届上海“十佳”优秀青年演员荣誉称号。
1994年，《紫玉钗》饰李益，再获“上海白玉兰戏剧表演艺术主角奖”。同年获“宝钢高雅艺术奖”。
2000年，《舞台姐妹》饰邢月红，获第十七届中国戏剧“梅花奖”与第九届“文华表演奖”
2003年，获中国唱片公司第四届“金唱片奖”。
2006年，获中国越剧艺术节“十佳演员”称号 。
2007年，入选“上海领军人才”。
2009年，被评为文化部非物质文化遗产保护工作先进个人和上海市“三八红旗手”。
2016年，《甄嬛（下）》饰玄凌，获第26届上海白玉兰戏剧奖配角奖”榜首，成为继尚长荣、计镇华、娄际成之后，“白玉兰”戏剧奖史上第四位获得“三度兰”的艺术家。
2018年，入选第五批国家级非物质文化遗产代表性项目代表性传承人名单。
2021年4月22日，当选上海市戏剧家协会第八届理事会副主席。
“红楼”之缘
谈起钱惠丽的演艺生涯，演了上千场的经典越剧《红楼梦》是说什么也绕不过去的。
钱惠丽从小最爱看、最爱唱的就是越剧《红楼梦》；1979年考进诸暨越剧团唱的第一段戏就是《红楼梦》里的“金玉良缘将我骗”；18岁，还是学员的她赴省城会演拿到的第一个奖，演唱的是《红楼梦》里的“哭灵”；之后，她在团里学演的第一出大戏还是《红楼梦》；1981年钱惠丽被“老祖宗”周宝奎发现，并推荐给徐派宗师徐玉兰，也是因为周老师碰巧看到了诸暨越剧团在浙江省人民大会堂演出的《红楼梦》。1983年，钱惠丽第一次来沪演出并在上海立名的剧目，也是徐玉兰老师手把手地教她演的第一个戏，依旧是《红楼梦》。此后，她在徐玉兰老师的推荐下，去南京为纪念曹雪芹逝世200周年演出了《红楼梦》，获得了红学家们首肯。
1988年，钱惠丽进入上海越剧院红楼团。至今，她已经在舞台上主演了多个不同版本的《红楼梦》（包括经典版、大剧院版等），还拍摄了30集的越剧电视连续剧《红楼梦》。她已成为了继徐玉兰之后，越剧舞台上观众最认可的贾宝玉。钱惠丽努力做到既蕴宗师情韵，也显个人本色。戏剧评论家认为她主演的贾宝玉已然是“钱惠丽的贾宝玉”，她主演的新老版《红楼梦》也已成为国内外演出市场最受欢迎的品牌剧目。经过1200场《红楼梦》的磨练，她真正掌握了徐派艺术的精神本质，从而有了创新求变的底气和资本。
小生群像
从爱上越剧到考进剧团，从第一次登台到第一次得奖，从幸遇恩师到进入上越，钱惠丽从艺的每一个起伏里都看得见《红楼梦》。可当她演过一千多场《红楼梦》后，贾宝玉成了她自己的一座山。如何翻过这座山，突破这个形象，钱惠丽一直在努力在探寻。
扮演贾宝玉的同时，钱惠丽还传承排演了《追鱼》《西厢记》等徐派经典大戏，并在《西施归越》《紫玉钗》《真假驸马》《啼笑因缘》《玉簪记》《断指记》等多部原创大戏中，塑造了一系列属于自己的“小生”人物形象。
尤其在原创新戏中，她发挥自己所长，追求突破、创新。在《勿忘曲》中扮演民间诗人，她大胆尝试，在戏曲程式中糅进西部地区的音乐舞蹈元素，突出了人物的侠义多情、粗犷豪放。在《真假驸马》中一人饰董文伯、董文仲两角，她运用反差强烈的“徐派”、“尹派”声腔演唱，使性格迥异的两个人物都十分出彩。在《白衣卿相》中，她按照导演熊源伟的要求，汲取话剧的表演形式，以“另类”的手法来塑造“另类”的柳永，通过“单水袖”等夸张写意的形体表演与现代舞蹈的韵律语汇来外化人物个性。
寻求突破之《舞台姐妹》
1998年，钱惠丽遇到了自己舞台生涯中的又一重要角色——《舞台姐妹》中的邢月红。拿到剧本，钱惠丽第一反应就是：演女人？我是唱小生的，怎么演女人？况且是这样一个贪幕虚荣不招人喜欢的女人。这和自己的反差也太大了。
表演的难度不言而喻。可也正是这样的难度，激起了钱惠丽创作的热情。她尝试着跨流派、跨行当地去表现十里洋场中邢月红的命运沉浮与人格畸变。戏排出来，第一次演出，掌声寥落。看惯钱惠丽小生形象的观众无法接受他们的“钱公子”变成一个披着卷发身穿旗袍的小女人。那天晚上，钱惠丽哭了。
改剧本、再排练，钱惠丽设计让邢月红在“戏中戏”里扮演梁山伯，着小生装、唱徐派；在表现生活中的邢月红时，则用傅派花旦的声腔来表现。几番人磨戏，几番戏磨人，最终，钱惠丽如同“生活在舞台上”的投入表演打动了观众和专家，赢得了第17届中国戏剧梅花奖和第9届文华表演奖。
再寻突破之《韩非子》
2008年3月30日至4月1日，上海越剧院打造的新编历史剧《韩非子》在逸夫舞台正式亮相。纤柔委婉、诗意缠绵之越剧，能否展现那个金戈铁马、气吞山河的英雄年代？钱惠丽能否冲破“贾宝玉”的束缚塑造全新形象？这对编创人员和主演来说，都是一次不小的冒险和挑战。
从10年前的《孤潇吟》到最终的《韩非子》，剧本经历了16稿才最终定型。钱惠丽从2000年接触到韩非这个角色起，就潜心研读关于韩非的书籍，甚至在外演出时也不忘搜集，希望能从各种角度最大限度地去理解人物。
腥风血雨与似水柔情错落交织，金戈铁马与诗情画意相互辉映，钱惠丽和她的创作团队成功地把韩非子这一法家思想集大成者立在了越剧舞台上。钱惠丽塑造的韩非，气质冷峻，举手投足颇有份量。她的表演，突破了原先潇洒飘逸的才子形象，借用老生的形态来表现人物的沉稳、悲怆。有着扎实乐理基础的钱惠丽，这次在前期的声腔创作上也积极参与，与唱腔设计陈钧合作，创作出了既有流派韵味又符合人物性格的越剧唱腔。中国戏剧家协会驻会副主席董伟看完演出后称赞道：钱惠丽是好演员，越剧女小生有这样的表演力度非常难得。
执着坚忍
人到中年，身体的有些器官懈怠了，不大情愿配合主人在舞台上拼命。2004年，钱惠丽患上了糖尿病。20多岁她能连续几天每天连演两场《红楼梦》，而今，常常一折重头戏下来，她便汗湿了衣裳糊了妆容。尤其是在外地演出时，生活不大规律，所以这一天的精气神，她会尽量分配在演出上。穿上戏装，上了舞台，就不能对不起观众。在钱惠丽看来，进了剧场就是入戏的开始，在后台如果条件允许，从化妆到演出结束她一般不大与人交流，不想与戏无关的事，她觉得这样演员的心才不会浮躁，才能把更佳的舞台形象给观众。
戏比天大。三十多年来，无论在乡下草台上，还是城市大剧场里，无论演出条件是好还是坏，无论身体的条件是好还是坏，钱惠丽总努力拿出最好的状态呈现给观众。虽然有的时候她也任劳不任怨，会发点牢骚哭个鼻子，但却从未因为个人原因耽误过一场演出。父亲病危，她在台上；母亲辞世，她在台上；身怀六甲，她在台上；也曾在台上晕倒过，醒转来，拉开大幕，在中断的地方继续唱下去……生活中的生死爱恨，有多少她放在了戏里，留在舞台上，还真算不清。
