1998年，14岁的山田优与屋宜由佳、伊敷优香一起组成三人组合y'z factory，并在东京电视台的综艺节目中担任常规嘉宾。1999年10月，山田优作为y'z factory的主唱出道。
2000年，山田优以时尚杂志《CanCam》专属模特身份开始活动。2002年，在先后推出过6张单曲和1张专辑后，组合y'z factory解散。
2003年，山田优开始担任《F1大奖赛》的主持人。2004年，日本婚纱设计师桂由美在当年的秋冬服装秀系列第一次选用了山田优作为品牌模特。
2005年，在电视动画《天堂之吻》中为女主角早坂紫配音；同年，在音乐类综艺节目《大家的电视》中，与和田秋子、松浦亚弥、松本润等人一同担任主持。
2006年，推出首张个人单曲《RealYou》，一圆多年来的歌手梦，这单曲同时也是山田优首次担纲主演的动作冒险片《秋叶原@DEEP》的插曲；同年，二度在桂由美的婚纱秀上担任品牌模特。
2007年，出演木村拓哉主演的政治剧《华丽一族》；同年，她在都市爱情剧《交响情人梦》中饰演中国钢琴手孙蕊。
2008年，在小栗旬主演的喜剧《贫乏男子》中饰演购物狂中原未海；同年，与志田未来、向井理合作出演喜剧《正义的伙伴》，在剧中山田优扮演恶魔姐姐槙子，并凭借该剧中获得第58届日剧学院赏最佳女配角。
2009年，主演由铃木由美子的漫画《丑女大翻身》改编的喜剧片《神奈大成功》，在片中饰演全身整容的人造美女神无月神奈；2月，最后一次担任《CanCam》杂志专属模特，结束长达9年的合作关系；同年3月起，担任女性杂志《GINGER》的模特。
2012年，与金子统昭一同出演科幻推理剧《Vision～看得见杀人的女人》，在剧中饰演具有超能力的神秘女模特来栖玲奈。2014年，在小池荣子主演的喜剧《花开明日》中饰演家中三女花咲美智。
2015年，出演园子温执导的喜剧动作片《新宿天鹅》，她在其中饰演高级俱乐部的妈妈桑凉子。2017年，出演的喜剧动作片《新宿天鹅2》上映。
2020年，宣布退出事务所。
