1962年，从台湾到香港发展。1968年，因经常在尖沙咀夜蒲认识师傅午马，在邵氏先做场记再到副导，直到加入嘉禾开始做幕前。
1973年，出演个人首部电影《龙争虎斗》。同年担任电影《魔鬼天使》的副导演，并参与演出。1974年，担任电影《七省拳王》的副导演。1979年，担任电影《踢馆》的副导演，并参与演出。
1980年，应成龙邀请，成为成家班成员一员，一直与洪金宝、成龙合作，在他们的电影中扮演龙套角色。同年，与成龙、元彪、李丽丽共同出演电影《师弟出马》。
1982年，与成龙、元奎、陈惠敏共同出演电影《龙少爷》。同年，担任电影《龙之忍者》的副导演，并参与演出。1983年，与成龙、洪金宝、元彪共同出演电影《A计划》。
1984年，出演由李修贤导演的电影《公仆》，同年凭借在该片中饰演的道友成一角获得台湾电影金马奖最佳男配角提名，次年获得金像奖最佳男配角提名。同年与洪金宝、吴耀汉、岑建勋共同出演电影《神勇双响炮》。
1985年，与洪金宝、成龙、元彪共同出演电影《夏日福星》。同年，担任电影《皇家师姐》的副导演，并参与演出。1986年，与元彪、惠英红、陆小芬共同出演电影《神勇双响炮续集》。1987年，与成龙、张曼玉、关之琳、刘嘉玲、吕良伟共同出演电影《A计划续集》。1988年，与洪金宝、成龙、元彪、元华共同出演电影《飞龙猛将》。1989年，与陈松勇、梁朝伟、辛树芬共同出演由侯孝贤导演的电影《悲情城市》。
1990年，与元奎、杜德伟、吴君如共同出演电影《尸家重地》。1991年，与洪金宝、午马、林正英共同出演电影《密宗威龙》。1992年，与林正英、李丽珍、冯淬帆共同出演电影《音乐僵尸》。1993年，与元彪、张敏、李修贤、吴孟达、袁咏仪共同出演电影《新碧血剑》。
1994年，与巩俐、尔冬升、赵薇共同出演电影《画魂》。1995年，与任达华、周嘉玲、尹扬明共同出演电影《鬼巴士》。1996年，与洪金宝、苗侨伟、彭丹共同出演电影《运财五福星》。
1997年，与刘青云、吴镇宇、李若彤、徐锦江共同出演韦家辉导演的电影《一个字头的诞生》。1999年，担任电影《上帝之手》的策划，并参与演出。离开成家班之后，太保回到台湾，依然从事演艺工作。往返港台两地的经验，让他能够流畅使用粤语、国语、闽南语。除了熟悉的电影圈，太保也跨足电视圈，开始接触一些戏剧节目。
2000年，与屈中恒、宫泽理惠共同出演电影《运转手之恋》，同年凭借在该片中饰演的苏周一角获得第37届金马奖最佳男配角奖，并于次年获得第3届台北电影节年度最佳配角奖。2003年，与霍建华、陈乔恩、温兆伦共同出演电视剧《千金百分百》。
2007年，参演电视剧《铁树花开》，同年凭借在该剧中饰演的骆父一角获得第42届台湾电视金钟奖最佳男配角奖。2008年，与李康宜、林佑威共同出演电视剧《天平上的马尔济斯》。2010年，与吴孟达、李㼈、曾之乔共同出演电视剧《铁汉校长》。2013年，参演电视电影《最好的一件事》，同年凭借该片获得第48届台湾电视金钟奖迷你剧集/电视电影最佳男主角提名。2015年，与郭富城、春夏、谭耀文、邵美琪、梁小冰共同出演翁子光导演的电影《踏血寻梅》。
2019年，参演电影《叔·叔》，同年凭借在该片中饰演的柏一角获得第56届台湾电影金马奖最佳男主角提名，并于次年获得第26届香港电影评论学会大奖最佳男演员奖、香港电影导演会最佳男主角奖、香港电影编剧家协会最佳电影角色奖、第39届香港电影金像奖最佳男主角奖。
2020年10月，太保与林家栋、白只、袁富华、钱小豪等主演的电影《手卷烟》发布最新预告。
