1960年，他在老维克剧院上演的契科夫戏剧《海鸥》中崭露头角，之后加盟伦敦西区剧院舞台改编版的《说谎者比利》(Billy Liar)。真正让康特奈在电影界受到瞩目的是在托尼·理查德森的《长跑者的寂寞》(1962)中饰演男主角。接下来他又出现在另一部在当时颇具影响的电影《说谎者比利》Billy Liar(1963)中，该片由约翰·施莱辛格执导。片中怪诞的空想主义者Billy Fisher可以说是他最为成功的银幕形象。而接下来他所参与的影片包括《King and Country》(1964) 、《黑狱枭雄》(1965)以及大卫·里恩导演的《日瓦格医生》(1965)，后者让他获得了当年奥斯卡最佳男配角的提名。
1971年，康特奈的职业生涯迎来一次转折，他的精力都集中在了戏剧舞台上，这也导致了他电影生涯的停滞。直到1983年才人们才在《化装师》再次见识到他的演技，此时他阔别银幕的时间已经有10余年之久。同时出演该片的阿尔伯特·芬尼与康特奈在剧中扮演一个脾气古怪的舞台剧泰斗和他的化装师，两人一并获得了当年的奥斯卡提名。而在电视荧屏上，他与芬尼在《A Rather English Marriage》(1998)中再次对戏，并发挥了他精湛的演技。之后康特奈会时不时地出现在荧屏上。
1991年，康特奈主演了彼得·梅达克的影片《英伦小霸王》中，表演再受好评。本片讲述的是50年代德瑞克·本特利动摇英国死刑制度的真实历史事件。2001年他又同迈克尔·凯恩、鲍勃·霍斯金斯等联合主演了由Graham Swift小说改编、弗雷德·谢皮西执导的《Last Orders》。
2000年，康特奈被授予爵士称号，以此表彰他对银幕和舞台一直以来的贡献。
2015年，凭借《四十五年》获得第六十五届柏林国际电影节最佳男演员。
