1998年，14岁的安娜被星探于银座发掘，随即展开其模特儿生涯。2002年，成为全职的模特儿，在杂志《VITA》、《CUTIE》中经常会出现土屋安娜的踪迹。11月结成摇滚乐队“Spin Aqua”，在乐队中担任主唱，于是土屋安娜便有了自己的第二个身份——歌手。2004年，初次参演了电影《下妻物语》便获得了电影大奖。
2005年，参演的电影《被嫌弃的松子的一生》，并演唱了动画版《NANA》的主题曲。
2005年，推出迷你专辑《Taste My Beat》，以音乐人身份正式展开音乐活动。许多日本知名音乐人与混音师参与相关制作。几乎所有收录歌曲都由土屋安娜本人作词。
2006年1月，发行首张单曲《Change your life》； 3月发行第2张单曲《SLAP THAT NAUGHTY BODY / MY FATE》； 与大泽伸一、RYOJI( 决明子 )等参与的混音专辑《Taste My xxxremixxxxxxx!!!!!!!! Beat Life!》发行。4月，以《土屋安娜 献声 NANA(BLACK STONES)》的名义推出CD，第1弹的片头曲《rose》获得ORICON排行榜第6名畅销热卖。
2006年8月推出首张专辑《strip me透视安娜 》； 举行现场演唱活动，从在法国(巴黎)的“JAPAN EXPO”活动开始，到演出日本最大规模的摇滚音乐祭“SUMMER SONIC 06”。12月举办个人演唱会“2006 FINAL strip yourself！”(东京：新木场 STUDIOCOAST)；
2007年，推出《黑色眼泪》、《LUCY》等单曲，发行了电视卡通《NANA》的CD。8月1日推出单曲“BUBBLE TRIP 泡泡旅行/ sweet sweet song ”! “BUBBLE TRIP 泡泡旅行”由小甜甜布兰妮与 'N Sync 的制作团队“KNS Productions ”，以共同制作的名义参加。主演的《恶女花魁》也让她成为了日本许多鬼才导演的最爱。
2008年1月，第7张单曲《cocoon》发行；《cocoon》收录为“NTT DoCoMo”电视广告曲；DVD收录与个性派演员浅野忠信共演的话题音乐录像带“cocoon 茧”。8月，发行CD《crazy wolrd》；9月，发行CD《Virgin Cat》。
2011年，第一次挑战TBS电视台古装剧《水户黄门》；10月，演唱《假面骑士fourze》的主题曲Swtich on。
2013年，加盟日剧《S -最后的警官-》。
2015年，获得第13届美腿大奖。
2016年10月17日，BABY本社主办的第七届茶会在东京的目黑雅叙利园顺利举办。在这场Lolita盛会上，土屋安娜被邀请担任走秀嘉宾。压轴登场的安娜，身穿BABY史上最华丽和昂贵的裙子闪耀全场！这也是安娜第一次参加Lolita的走秀活动。
