1995年，与艾米·洛肯、凯文·狄龙联合出演动作惊悚电影《亡命天涯》。1997年，出演由杰伊·罗奇执导的喜剧电影《王牌大贱谍》。
1998年，与克里斯·卡坦合作主演喜剧电影《舞翻天》，并担任该片的编剧。1999年，由其出演的电影《王牌大贱谍2》上映；8月，与克斯汀·邓斯特、米歇尔·威廉姆斯联合出演的喜剧电影《迪克》上映；10月，与莫莉·香侬共同主演的喜剧电影《超级明星》上映。2001年，与凯文·史密斯等联合出演喜剧电影《白烂贱客》；同年，由其出演的喜剧电影《超级名模》上映。
2003年，与卢克·威尔逊 、文斯·沃恩联袂主演喜剧电影《单身男子俱乐部》，他凭借该片提名第12届MTV电影奖最佳喜剧表演；11月，与詹姆斯·肯恩共同主演的喜剧电影《圣诞精灵》上映，他在片中饰演迷迷糊糊、毫无心计的巴迪，凭借该片提名第13届MTV电影奖最佳喜剧表演、第6届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员。
2004年4月，与本·斯蒂勒、欧文·威尔逊等联合出演的喜剧电影《警界双雄》上映；同年，编剧并主演了爱情喜剧电影《王牌播报员》，在片中饰演虽说不上人见人爱花见花开，但架不住工作好地位高的朗.伯甘蒂，凭借该片提名第14届MTV电影奖最佳喜剧表演、第7届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员。
2005年，与妮可·基德曼联袂主演奇幻喜剧电影《家有仙妻》，在片中饰演好莱坞的过气明星杰克·怀亚特；同年，与内森·连恩、马修·布罗德里克 联合出演喜剧电影《金牌制作人》，他凭借该片提名第63届美国金球奖电影类-最佳男配角。
2006年，为动画电影《好奇的乔治》配音，配音的角色为爱岗敬业的博物馆导游泰德；7月26日，与萨莎·拜伦·科恩、约翰·C·赖利联合主演的运动喜剧电影《塔拉迪加之夜：瑞奇鲍比的民谣》上映，他在片中饰演丹尼特车队的维修人员瑞奇·鲍比，凭借该片获得第9届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员；11月10日，与奎恩·拉提法、艾玛·汤普森联合主演的爱情奇幻电影《笔下求生》上映，在片中饰演过着一成不变、平淡无奇生活的国税局查帐员哈罗德·克雷克，他凭借该片提名第33届土星奖最佳男主角、第64届美国金球奖电影类-音乐喜剧类最佳男主角。
2007年3月30日，与乔恩·海德合作主演的运动喜剧电影《荣誉之刃》上映，他在片中饰演留着一头澎湃长发的花样滑冰选手查兹·迈克尔，凭借该片提名第16届MTV电影奖最佳喜剧表演。
2008年2月29日，与伍迪·哈里森、安德雷·本杰明联袂出演的喜剧电影《半职业选手》上映，他在片中饰演弗林特热带队的老板兼教练杰基·姆恩，凭借该片提名第10届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员；7月，与约翰·C·赖利合作主演的喜剧电影《非亲兄弟》上映，他在片中饰演没有固定职业，只能依靠偶尔打短工度日的布伦南·哈夫。
2009年，与安娜·弗莱尔、乔玛·塔科内联袂主演科幻喜剧电影《失落的大陆》，在片中饰演曾经是非常有名气的科学家瑞克·马绍尔，他凭借该片提名第11届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员；8月14日，由其出演的喜剧电影《王牌售车员》上映。
2010年，与马克·沃尔伯格等共同主演动作犯罪电影《二流警探》，在片中饰演性格脾气南辕北辙，懒惰胆小的纽约警察艾伦·盖姆伯尔，他凭借该片提名第13届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员。
2011年5月13日，与丽贝卡·豪尔、劳拉·邓恩联袂主演的喜剧电影《大甩卖》上映，他在片中饰演为公司勤勤恳恳工作了十六年的职业推销员尼克。
2012年，与盖尔·加西亚·贝纳尔、迭戈·卢纳联袂主演的喜剧电影《我父亲的房子》上映；8月10日，与扎克·加利费安纳基斯、迪伦·麦克德莫特联合主演的喜剧电影《政坛混战》上映，他在片中饰演谨言慎行的国会议员凯姆·布拉迪，凭借该片提名第39届人民选择奖最受欢迎喜剧片男演员。
2013年，由其出演的喜剧电影《实习大叔》上映；同年，由其主演的电影《王牌播音员2》上映，他凭借该片提名第16届青少年选择奖最佳喜剧电影男演员。2014年，由其出演的电视剧《巴比伦的陷落》首播。
2015年，与凯文·哈特、爱丽森·布里联合主演的犯罪喜剧电影《狱前教育》上映，他在片中饰演高智商低情商的银行风险投资师詹姆斯；同年，与克里斯汀·韦格搭档主演的惊悚电影 《致命领养》上映；12月，与马克·沃尔伯格共同主演的喜剧电影《老爸当家》上映，他在片中饰演性格温和的电台经理布拉德。
2016年，由其主演的电影《超级名模2》上映；12月，《福布斯》杂志公布了2016年度好莱坞性价比最低的十大明星榜单，威尔列名第三。2017年，与艾米·波勒合作主演喜剧电影《疯狂房子》；同年，由其主演的电影《老爸当家2》上映；此外，还与麦肯兹·戴维斯合作主演了电视剧《搞事警察第一季》（美版）。
2018年，与约翰·C·赖利共同主演的悬疑犯罪电影《福尔摩斯与华生》上映，他在片中饰演才华横溢的傲慢侦探福尔摩斯；同年，由其出演的电视剧《搞事警察第二季》（美版）播出。2019年，与詹姆斯·弗兰科、梅根·福克斯联袂主演的悬疑喜剧电影《梦断影都》上映；3月，参与配音的动画电影《乐高大电影2》上映。
2020年，与茱莉亚·路易斯-德瑞弗斯共同主演的家庭电影《每况愈下》上映。2021年，与保罗·路德合作主演电视剧《邻家心理医生》。
