1986年，和郑怡合唱《我和你》首次在歌坛发声；2月。和马玉芬、彭佳慧等灌录了一张翻唱的合辑《可登流行45》，年销量达30万张，就此进入大众的视野。
1988年9月，发行首张个人专辑《爱要怎么说》，即获得中国时报最佳新人奖亚军、年度十大金曲排行亚军、1989年全年新加坡电台龙虎榜最高荣誉歌曲。同年。与马玉芬合唱《关于爱情》。
1989年3月，发行专辑《等着你.爱着你》，专辑中歌曲《爱到最高点》成为《心中有国旗》主题曲，专辑同名主打歌获得新加坡电台十大龙虎榜第二名；5月，发行群星合集《我们ii-生日快乐》；10月，发行个人专辑《我最爱的朋友》，专辑同名主打歌获得90年新加坡十大龙虎榜金曲第4名。
1990年1月。获得第一届台湾金曲奖最佳新人奖；7月，发行专辑《特别的爱给特别的你》，专辑同名主打歌《特别的爱给特别的你》在新加坡933电台蝉联12周冠军宝座，获得香港第13届十大中文金曲奖、1990年度十大劲歌金曲颁奖典礼最受欢迎普通话歌曲铜奖，入围第三届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖，在台湾、新加坡、香港各地排行榜居高不下。
1991年4月，发行电影原声带专辑《少年张三丰》；7月，发行专辑《爱的过火》，凭此专辑入围第四届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖；同年，赴美国进修吉他；获邀演唱的影视歌曲《双城故事》入围第28届台湾金马奖最佳电影插曲。
1992年，发行专辑《不同》。
1993年3月，发行新歌精选集《我真的很不错》，专辑同名主打歌《我真的很不错》被选为”国家产品形象“主题曲, 此后成为中华职棒开赛主题曲。同年，出版个人精选集《真爱精选辑》；与可登唱片合约期满，加盟点将唱片，随后发行全新风格专辑《最爱是你》，凭此专辑入围第六届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖，其中专辑同名主打歌成为卫视中文台日剧《最爱是你》主题曲，入围第六届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖；同年，进修钢琴。
1994年，发行专辑《爱与愁·爱全给了你》，凭此专辑入围第七届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。
1995年，发行专辑《心动了》，收录了一些伍思凯演唱的为其他歌手创作的作品《情网》、《不只是朋友》等等。
1996年，发行专辑《你爱谁》，凭此专辑入围第八届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。
1997年，发行专辑《舞月光》，歌曲《玩火》成为新加坡戒烟活动主题曲；同年进修声乐，亦担任张信哲唱片制作人，进入制作人行列。
1998年，前往美国波士顿伯克利音乐学院继续进修爵士，专辑因故顺延至1999年初，年底回国制作唱片。
1999年，加盟EMI唱片公司发行专辑《怎么做朋友》。
2000年，发行精选集《分享伍思凯》。
2001年，发行专辑《想念》，凭此专辑入围第13届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖。
2003年，发行专辑《爱的钢琴手》，专辑风格涵盖了摇滚、抒情温暖曲风、英国R&B、沙发音乐甚至印度曲风，凭此专辑获得第15届台湾金曲奖最佳国语男演唱人奖；同年12月19日，在北京举办”小伍——最爱的朋友“演唱会。
2006年，3月与潘美辰合演音乐剧《北京女孩》；4月，加入《梦想中国》成为明星评委。
2007年，发行创作新歌精选辑《伍思凯的音乐天空》；同年，在内地电视剧《晴天日记》中客串。
2008年，加盟丰华唱片公司。
2009年，主演电影《星光依旧灿烂》；同年，发行专辑《小伍歌，故事的第一行》，主打歌《故事的第一行》由方文山量身订做，突破以往“伍式情歌”曲风，给歌迷一番全新感受，随碟额外收录2010上海举行的世博歌曲《Better City Better Life》。
2010年，加盟《非同凡响》成为评委。
2011年10月15日-16日，在台北国际会议中心举办个人巡回演唱会“特别的爱给特别的你-我们之间的故事”；11月，获得新加坡金曲奖流行乐坛荣誉大奖。
2012年3月8日，主持公视节目《我们的音乐故事》，进军主持界；3月26日，在新加坡博览中心展开巡演海外场。
2013年，参加综艺节目《我为歌狂》，和纪敏佳、郁可唯、罗中旭组成的蓝队逆袭赢得最后冠军。
2015年，举行“伍思凯SKY FIVE乐团特别的爱给特别的你”巡回演唱会11场；6月，担任第26届台湾流行音乐金曲奖颁奖礼总召。
2022年8月19日，加盟综艺节目《来看我们的演唱会》。
