1999年7月7日，发行加入滚石之后的第一张专辑《第一张创作专辑》（又名《疯狂世界》），专辑收录了《疯狂世界》《爱情的模样》等六首普通话歌曲、《志明与春娇》《轧车》等六首闽南语歌曲，该专辑销量超过三十万张，多位专业乐评者认为这是一张兼具原创性、实验性和市场性的专辑，其中的闽南语歌曲《志明与春娇》获得中华音乐人交流协会最佳作词作曲奖、Hit FM台北之音音乐网最佳单曲。8月28日，在台北市立体育场举行演唱会。
2000年7月7日，发行第二张创作专辑《爱情万岁》，专辑收录了《终结孤单》《温柔》等12首歌曲。8月，五月天在台湾彰化、高雄、台北等地举办“十万青年站出来”巡回演唱会。
2001年，凭借专辑《爱情万岁》获得第12届台湾金曲奖最佳乐团奖。5月16日，发行《候鸟》电影原声带，并且于日本发行日版精选集《Call Me NO.1》。7月6日，发行第三张创作专辑《人生海海》，该专辑是五月天暂别乐坛的专辑；随后，举办“你要去哪里”暂别演唱会。9月，在新加坡举行暂别乐坛售票演唱会，之后石头赴英国留学。10月，怪兽、玛莎和阿信准备入伍，于是在入伍之前发行了图书《素人自拍》。
2002年9月，怪兽、阿信制作的专辑《半成年主张》发行，还与孙燕姿组成团体Kid&Dream并合作了歌曲《王子面》。12月12日，创作EP《摇滚本事》发行；20日，主演的记录片《摇滚本事》上映。
2003年4月，发行第一张精选辑《我们是五月天》。7月，发行新单曲《武装》，这也是为电影《天空之城》演唱的主题曲。8月，为梁静茹制作精选辑《恋爱的力量》首支单曲《听不到》，还为蔡明亮执导的电影《不见不散》创作并演唱了同名主题曲《不见不散》；16日，举办“天空之城”复出演唱会，宣布复出乐坛；这次演唱会不仅打破台湾有史以来最高售票人数记录，更打破迈克尔·杰克逊维持的纪录，总共吸引超过四万人次入场观赏。11月11日，发行复出乐坛专辑《时光机》，专辑收录了《轻功》《九号球》等15首歌曲。
2004年5月，凭借专辑《时光机》获得第15届台湾金曲奖最佳乐团奖。6月13日，五月天首次在上海举办”拥抱上海”万人演唱会，成为上海有史以来观众最为疯狂的演唱会。7月13日，石头与陈柏霖共同主演并以五月天为题材的电影《五月之恋》上映，同时还发行了《五月之恋原声带》。9月，为梁静茹打造个人专辑《燕尾蝶下定爱的决心》，还在专辑内合作《宁夏》和《纯真》两首歌曲。11月5日，发行专辑《神的孩子都在跳舞》，该专辑是第一张全体团员加入创作的专辑，收录了《倔强》《孙悟空》等13首歌曲。同年，五月天成为华语乐坛第一支将肖像登上彩绘飞机的摇滚乐团，并于“五月天五周年全亚洲联合记者会”后正式启航。
2005年3月，五月天凭借专辑《神的孩子都在跳舞》获得第五届百事音乐风云榜年度最佳摇滚乐团奖、年度最佳摇滚专辑奖。5月，发行演唱会专辑《Final Home 当我们混在一起 五月天2005世界巡回演唱会live全记录》，专辑中收录了歌曲《花》。8月26日，五月天发行第一张创作加精选专辑《知足 Just My Pride 最真杰作选》，专辑收录了《知足》《恋爱ing》等六首歌曲。11月，阿信与王力宏合作制作了梁静茹的个人专辑《丝路》，并与孙燕姿、飞儿乐团共同创作了歌曲《第一天》；另外，玛莎参与了梁静茹专辑《丝路》中的《很久以后》与《一对一》两首歌曲的创作与编曲；随后，还发行五月天乐谱特号《下课后怪兽家点名》。
2006年1月18日，阿信特别为“HOPEMAKER”创作一首歌曲《Happy Birthday》。12月29日，发行第六张创作专辑《为爱而生》，专辑收录了《天使》《摩托车日记》等13首歌曲。
2007年7月20日，发行演唱会专辑《离开地球表面 Jump!》，专辑收录了《离开地球表面》《私奔到月球》等歌曲。
2008年3月29日，发行演唱会主题曲《回到地球表面》，还发行了某品牌主题曲《小太阳》。10月23日，发行第七张专辑《后青春期的诗》，专辑收录了《突然好想你》《你不是真正的快乐》等12首歌曲。12月13日-14日，在台北市中山足球场举办“十万人出头天”演唱会。
2009年6月27日，凭借专辑《后青春期的诗》获得第20届台湾金曲奖最佳乐团奖。9月26日-29日，在台北小巨蛋举办“D.N.A LIVE! 五月天创造 小巨蛋演唱会”。12月4日，发行单曲《DNA》。
2010年10月18日，五月天获得第10届CCTV-MTV音乐盛典港澳台地区年度最佳组合/乐队奖。
2011年12月16日，发行第八张专辑《第二人生》，专辑收录了《我不愿让你一个人》《第二人生》等歌曲。
2012年6月23日，五月天在第23届台湾金曲奖颁奖典礼上获得六项大奖，凭借第八张专辑《第二人生》获得最佳乐团奖、最佳专辑奖、最佳专辑制作人奖，凭借歌曲《诺亚方舟》获得最佳年度歌曲奖、最佳编曲人奖、最佳作曲人奖（玛莎）。
2013年12月30日，发行乐团第二张精选辑《步步 自选作品辑 the Best of 1999-2013》，专辑中的歌曲《步步》是都市爱情剧《步步惊情》的主题曲。
2014年4月7日，在第四届全球流行音乐金榜颁奖典礼上，五月天获得年度最佳乐团奖、年度最受欢迎组合/乐团奖，并凭借歌曲《伤心的人别听慢歌（贯彻快乐）》获得年度20大金曲。
2016年7月21日，时隔五年发行第九张专辑《自传》，这张专辑不少歌曲回忆的都是五月天亲历的青春。11月22日，为动画电影《你的名字。》演唱中文版主题曲《好好（想把你写成一首歌）》。
2017年5月2日，为杨千嬅、余文乐主演的爱情片《春娇救志明》演唱主题曲《春娇救志明》，这也是歌曲《志明与春娇》的普通话版。6月24日，凭借专辑《自传》获得第28届台湾金曲奖最佳专辑奖。
2019年5月6日，发行五月天“蓝色三部曲”（第一张至第三张专辑）中的歌曲《纯真》20周年纪念版。2019年7月8日，发行五月天“蓝色三部曲”中的歌曲《疯狂世界》20周年纪念版。5月24日，主演的演唱会电影《人生无限公司》上映。
2020年1月2日，发行五月天“蓝色三部曲”中的歌曲《温柔》20周年纪念版，该版本由五月天与孙燕姿合唱。5月31日，五月天举办“突然好想见到你 Mayday Live in the sky”线上演唱会。12月25日，发行单曲《因为你 所以我》。
2021年12月31日，加盟2022湖南卫视跨年晚会，演唱《突然好想你》《干杯》。
