1998年,夏恩·韦斯特客串了几部电视剧,包括《吸血鬼猎人巴菲》(Buffy the Vampire Slayer)和电影《苹果酒屋法则》(The Cider House Rules)等。1999年,夏恩·韦斯特迎来了他的第一个主要角色,在美国广播公司的电视剧《再续前缘》(Once and Again)中扮演Eli Sammler,并连演了三季。
夏恩·韦斯特的电影处女作是《自由高地》(liberty Heights,1999),是一部由巴里·莱文森(Barry Levinson)导演的关于巴尔的摩的一个犹太家庭的电影。之后夏恩·韦斯特还相继出演青春喜剧《爱你不论代价》(Whatever It Takes,2000)和《失恋大不同》(Get Over It,2001)。
2002年,韦斯特投入到根据尼古拉斯·斯帕克斯(Nicholas Sparks)的小说改编的电影《初恋的回忆》(A Walk to Remember)的创作中,饰演兰登·卡特(Landon Carter),与女歌手和演员曼迪·摩尔(Mandy Moore)演对手戏,这部电影在商业上取得了成功,在美国票房收入超过4100万美元。芝加哥太阳时报评论他的演技“极具有感染力”。他在片中的出色表演为他赢得了美国青少年票选大奖(Film - Choice Chemistry)。他也出现在曼迪·摩尔的音乐MV《Cry》中。这一年,夏恩·韦斯特还赢得了青年好莱坞明日巨星奖(Young Hollywood Award Male Superstar of Tomorrow)。
2003年,夏恩·韦斯特与肖恩·康纳利联袂出演《汤姆·索亚历险记》的成年人版本《天降奇兵》(The League of Extraordinary Gentlemen)。这部电影在商业上取得成功,以78万美元的预算赢得全球超过179万美元的票房。一年后,他参加NBC的长期运作的医疗剧《急诊室的故事》,扮演雷·巴尼特,并参加了第十一季的首映。
2007年5月,夏恩·韦斯特在第十三季结束时离开《急诊室的故事》剧组,前往《非常求爱》(Supreme Courtships)剧组。2008年10月,夏恩·韦斯特返回到《急诊室的故事》。在拍摄《ER》两季之间的空闲时间里,夏恩·韦斯特拍摄了电影《我们所做的一切都是秘密》(What We Do Is Secret,2007),经过了较长时间的延期后,终于在2007年洛杉矶电影节首映。在影片中,他饰演了20世纪70年代的朋克乐队The Germs成员Darby Crash。乐队成员对夏恩·韦斯特的表演印象深刻。并得到了许多积极评价,旧金山纪事报说,他“能把整部电影提升到更高一个水平”。西雅图时报写道,他的演出是“值得敬仰”的,而电视指南则称它是“相当令人印象深刻的”。在2008年,他因电影《我们所做的一切都是秘密》获得了费城电影节新星奖。
2010年至2013年,夏恩·韦斯特参演CW电视台的谍战电视剧《尼基塔》(Nikita),与李美琪演对手戏。
2018年,加盟电视剧《哥谭》的第五季(最终季),饰演爱德华多·多兰斯(贝恩)。
乐队经历
夏恩·韦斯特是朋克摇滚乐队Jonny Was的主唱,该乐队以前叫Average Jo,因为一些法律原因乐队不得不改名为Jonny Was。该乐队还为电影《初恋的回忆》写了插曲《So What Does It All Mean》,他们形容自己的乐队是“a pop-punk type band, more Green Day-ish”。2005年11月,夏恩·韦斯特开始与著名乐队The Germs一起巡演,他与该乐队合作了将近五年,完成了美国巡演(包括2006的Warped Tour,注:Warped Tour是美国每年举办的一个大型的露天音乐节演出,并举办极限运动的赛事,构成一个综合的户外音乐节)和欧洲巡演。他形容这次经历“比演戏更激动人心”。然而,出演《尼基塔》后,夏恩·韦斯特玩乐队的时间更少了。他的最后一场演出是在2009年12月。