1960年初，松竹公司承诺筱田正浩拍摄改编自流行歌《黄樱桃》的同名电影即可升为导演，但筱田正浩拒绝了这一机会，而坚持创作自己写的剧本《愤怒的祭坛》。不过和公司达成妥协，在影片中使用同一位歌手的其他歌曲，片名也改成《恋爱单程票》，由此晋升为导演，但由于此片票房惨败而又降格为副导演。8月，通过积极努力，筱田正浩又得到机会升为导演，并推出了寺山修司编剧的以反映参加学生运动又自甘堕落的年轻人为主人公的剧情片《干涸之湖》，因此而与大岛渚、吉田喜重被媒体并称为日本“新浪潮三杰”。
1964年，执导了由丹波哲郎、小泽荣太郎主演的古装动作片《暗杀》。
1965年，拍摄了由八千草薰、加贺麻理子主演的爱情电影《美与哀》；年底，因与公司意见相左，筱田正浩在完成《猿飞佐助异闻录》后离开松竹独立。
1966年，筱田正浩制作了独立后第一部作品《处刑之岛》，虽然发行惨败，可他本人特别钟爱这部影片，称其为自己的“最高杰作”。
1967年，筱田正浩与妻子岩下志麻共同组建了独立电影制作机构“表现社”。
1969年，筱田正浩根据文乐木偶戏编导了由岩下志麻和加藤嘉主演的剧情片《情死天网岛》，该片凝聚了他对歌舞伎的研究成果，对背景画、美术效果的运用，对黑衣串连剧情的实验，以及对处于生死关头的男女间狂热情念的描写。影片荣获日本《电影旬报》年度十佳作品奖第一名、《每日电影》竞赛作品奖大奖，筱田正浩也获得了日本《电影旬报》奖最佳导演奖。
1971年，筱田正浩将作家远藤周作的代表作《沉默》搬上银幕，影片以17世纪的日本德川幕府时期镇压基督徒为背景，描写了牧师在拷问下被迫改变信仰的故事。该片获日本《电影旬报》年度十佳作品奖第二名，而筱田正浩则获得了《电影旬报》最佳导演奖。
1974年，监制并编导了由岩下志麻、草刈正雄主演的历史剧情片《卑弥呼》，影片入围第27届戛纳国际电影节主竞赛单元。
1977年，筱田正浩编导了由岩下志麻和原田芳雄主演的剧情片《盲女阿铃》，获第23届亚洲电影节最佳导演奖。
1981年，执导了由鹿贺丈史、古尾谷雅人主演的悬疑电影《恶灵岛》。
1984年，拍摄了由伊丹十三、岩下志麻主演的喜剧电影《濑户内少年棒球队》，影片通过一群少年的眼睛来反映战败后的日本走向民主社会的历程，筱田正浩由此获得第8届日本电影学院奖最佳导演提名。
1986年，执导了根据近松门左卫门的净瑠璃剧《枪之权三重帷子》改编的剧情片《枪之权三》，影片描绘了日本封建时代一对被误会私通的男女的命运，影片获第36届柏林国际电影节银熊奖。
1990年8月11日，其执导的剧情片《少年时代》上映，影片根据藤子不二雄的同名漫画改编，描绘了一段都市少年和乡间少年之间的动人友情。该片第14届日本电影学院奖最佳影片在内七个奖项，并获得日本《电影旬报》年度十佳作品奖第二位。筱田正浩也凭该片获得了第14届日本电影学院奖导演奖。
1995年2月4日，剧情片《写乐的感官世界》上映，影片讲述了十八世纪日本传奇浮世绘画师写乐的故事。筱田正浩除担任导演外，还首次担任了电影的剪辑，并由此获得第19届日本电影学院奖最佳剪辑奖。
1997年，执导了由长冢京三、笠原秀幸主演的剧情片《濑户内月光小夜曲》，影片获第47届柏林国际电影节金熊奖提名。
1999年，编导了由中井贵一、叶月里绪菜、上川隆也等主演的古装动作片《枭之城》，筱田正浩因此获得了第8届日本评论家电影大奖最佳导演奖。
2003年，在经过二十年的筹备企划后，筱田正浩推出了他影坛生涯中的最后一部作品《间谍佐尔格》，影片由伊恩·格雷和椎名桔平主演，获得了第27届日本电影学院奖最佳电影提名，筱田正浩则获得了最佳导演和最佳编剧提名；退休后的筱田正浩在早稻田大学担任教授，但并不直接授课，而是在早稻田的文学部和理工部之间设计课程。
