2002年，因出演电视剧《名扬四海》而进入演艺圈，在剧中饰演石头。
2005年，在电视剧《战神》中，饰演达也；同年在电视剧《听不到的恋人》中饰演小修。
2006年，与张钧甯主演电视剧《白色巨塔》。
2007年，出演电视剧《公主小妹》，饰演剧中的小麦生父，同年出演由林依晨、郑元畅主演的偶像剧《恶作剧2吻》，在剧中饰演“周传津”。
2008年，出演了蔡岳勋执导的电视剧《痞子英雄》，在剧中与周渝民、赵又廷有对手戏；之后，他还出演了林俊杰、李玖哲主演的偶像剧《原来我不帅》，在剧中饰演段兆伟；同年，他推出了个人第一本旅游书《边境。吴哥窟》。
2009年，与蓝正龙、陈乔恩、邱泽合作主演偶像剧《福气又安康》；同年在偶像剧《终极三国》中饰演孙权。
修杰楷2010年，推出了个人第二本旅游书《故事，清迈》；同年，与张栋梁合作主演偶像剧《女王不下班》，在剧中饰演充满正义感的刑事警官童嘉良。
2011年，主演偶像剧《爱在桐花纷飞时》；同年，与炎亚纶共同主演电视剧《给爱丽斯的奇迹》。
2012年，在都市情感偶像剧《我家有个赵大咪》，饰演房东李程；同年，与陈柏霖、陈意涵主演电影《BBS乡民的正义》。
2013年，与谢坤达、王心凌主演电视剧《幸福选择题》；同年与天心主演电视剧《结婚好吗》，饰演方子轩。
2014年，与白家绮、钟雅如合作主演民视周日偶像剧《星座女人系列-牡羊座》；同年，出演电影《痞子英雄2：黎明再起》。
2015年，出演赵文瑄主演的美食类纪实剧《孤独的美食家》，在剧中饰演林志豪。
2018年1月25日，参加情景喜剧脱口秀节目《冒犯家族》。4月，参演电视剧《预约过去》。
