1998年,出演个人首部电影《与爱因斯坦共进早餐》。
2000年,希亚·拉博夫参与录制在迪士尼频道的每周节目《活宝家族》,并凭借在节目中的演出获得日间艾美奖;同时,他也在迪士尼频道原创电影《崔蒂的真实告白》只出演,在片中饰演心智障碍的双胞胎弟弟。
2003年,与西格妮·韦弗、乔恩·沃伊特等联合出演冒险喜剧电影《别有洞天》,他凭借该片入围第13届MTV电影奖最具突破男演员;同年,在动作喜剧电影《霹雳娇娃2:全速进攻》中饰演麦克斯。
2004年,参与录制纪录片节目《绿光计划》;同年,执导剧情短片《Let's Love Hate》,该片获得儿童评审奖和和儿童观众奖;7月16日,由其参演的科幻电影《我,机器人》上映。
2005年,与基努·里维斯、蕾切尔·薇姿联袂出演动作惊悚电影《康士坦丁》。
2005年,主演由比尔·帕克斯顿执导的剧情电影《那些最伟大的比赛》。
2006年,出演由艾米利奥·艾斯特维兹执导的剧情电影《鲍比》;同年,与小罗伯特·唐尼等共同出演犯罪电影《圣徒指南》。
2007年,为动画电影《冲浪季节》里的麦酷弟配音;4月14日,主持综艺节目《周末夜现场》;7月3日,主演由迈克尔·贝执导的科幻动作电影《变形金刚》,在片中饰演有点书呆子个性的高中生山姆·维特维奇,他凭借该片入围第17届MTV电影奖最佳男演员,获得第9届青少年选择奖最佳突破电影男星;同年,与萨拉·罗默尔搭档主演的惊悚电影《后窗惊魂》上映,他凭借该片获得第9届青少年选择奖最佳恐怖/悬疑电影男演员。
2008年2月,获得英国电影学院奖新星奖;5月10日,主持综艺节目《周末夜现场》;5月22日,与哈里森·福特、凯特·布兰切特联合出演的动作冒险电影《夺宝奇兵4》上映,他在片中饰演喜欢穿皮夹克、标准的小阿飞造型的摩托党马特·威廉姆斯,他凭借该片入围第35届土星奖最佳男配角;10月,与米歇尔·莫娜汉搭档主演的动作电影《鹰眼》上映,他在片中饰演生活平淡乏味的公司小职员杰瑞,凭借该片入围第18届MTV电影奖最佳男演员;10月15日,与乔什·布洛林、凯瑞·穆里根联合主演的犯罪电影《华尔街:金钱永不眠》上映,他在片中饰演年轻又聪明的自营交易员雅各布·摩尔,凭借该片入围第13届青少年选择奖最佳剧情电影男演员;同年,入围第34届人民选择奖最受欢迎35岁以下影星。
2009年,由其主演的电影《变形金刚2》上映;同年,参演爱情励志电影《纽约,我爱你》。
2010年,入围 第36届人民选择奖最受欢迎动作明星。
2011年,与乔什·杜哈明等共同主演的科幻动作电影《变形金刚3》上映,他在片中饰演大学刚毕业的社会新人山姆·维特维奇。
2012年,主演由罗伯特·雷德福执导的动作电影《无处可逃》;8月,由其出演的犯罪西部电影《无法无天》上映;同年,执导剧情短片《影评人霍华德》;此外,还入围了第38届人民选择奖最受欢迎动作片明星。
2013年1月21日,与埃文·蕾切尔·伍德共同主演的爱情喜剧电影《查理必死》上映;同年,与夏洛特·甘斯布、斯特兰·斯卡斯加德联袂主演剧情电影《女性瘾者:第一部》;12月25日,由其出演的电影《女性瘾者:第二部》上映。
2014年,与布拉德·皮特、罗根·勒曼联合出演的动作战争电影《狂怒》在美国上映,他在片中饰演狂怒兄弟连的副指挥博德·“圣经”·史旺;同年,执导剧情短片《惑·爱》。
2015年,与加里·奥德曼合作主演的惊悚电影《友军倒下》上映;同年,执导纪录片《我看我电影》。
2016年,与萨莎·莱恩合作主演喜剧电影《美国甜心》,他在片中饰演杂志销售团队中的王牌杰克,凭借该片入围第32届独立精神奖最佳男配角奖。
2017年,与斯维尔·古德纳松联合主演的传记电影《博格对战麦肯罗》在多伦多电影节首映。
2018年,执导纪录片《带我上路吧》。
2019年,与诺亚·尤佩、卢卡斯·赫奇斯合作出演的剧情电影《宝贝男孩》在圣丹斯电影节首映,他在片中饰演性格抑郁、狂躁易怒的詹姆斯·洛特,凭借该片入围第3届好莱坞影评人协会奖最佳男配角、第35届独立精神奖最佳男配角,获得第23届好莱坞电影奖突破编剧奖;3月9日,与布鲁斯·邓恩、达科塔·约翰逊等联合出演的剧情电影《花生酱猎鹰》在西南偏南电影节首映,他在片中饰演捕蟹渔民泰勒。
2020年,与凡妮莎·柯比、萨拉·斯诺克合作出演的剧情电影《女人的碎片》上映,他在片中饰演玛莎的丈夫,建筑工人肖恩;同年,主演由大卫·阿耶执导的动作犯罪电影《收税人》上映。