模特事业
伊迪曾短暂的从事模特儿的事业，作为平面模特第一次出现在1966年3月15日出版的《Vogue》杂志上，她那略微带点儿男孩子气的天真神采成为世界上第一个“中性时尚”的经典。她也曾因当时蔚为风潮的“青年震荡”（Youthquake，1960年代的青年学潮）议题而出现在1965年九月号的《生活》杂志。
虽然出现在杂志报道中，但伊迪却从未成为时尚业界所接受的一份子。根据《Vogue》杂志资深编辑Gloria Schiff的说法：“她被那些八卦版报道的吸毒事件定型，而这些报道造成一定的恐慌……人们真的相当恐惧这些事情。除非是和相当重要的艺术家或音乐人相关，我们才会竭尽所能的装成没事。而反对毒品对年轻、具创意与天分的青年人造成伤害，则是我们的原则。”《Vogue》主编Diana Vreeland则说伊迪是“当代青年文化”的代表性人物。
“工厂”工作室
1965年1月，伊迪在Lester Persky的住所认识了前卫电影导演安迪·沃霍尔。她在1965年的3月开始经常和朋友Chuck Wein到安迪的工作室The Factory走动。在一次的造访当中，安迪正在拍摄由小说《发条橙》（A Clockwork Orange）所改编的电影《Vinyl》。虽然《Vinyl》是一部全部为男性角色的影片，安迪仍然把伊迪·放到电影当中。她也在其他一些安迪的电影中客串演出，像是《Horse》。
虽然伊迪在两部影片中露脸的时间都非常短暂，但却让安迪产生了打造一部由伊迪主演电影的兴趣。在安迪·沃霍尔所构想并称为“The Poor Little Rich Girl Saga（可怜的小富家女Saga）”的系列影片中，第一部作品是《Poor Little Rich Girl》（可怜的小富家女）。此系列影片还包含了“Restaurant（餐厅）”、“Face（脸孔）”与“Afternoon（下午）”。影片《Poor Little Rich Girl》是在1965年的三月于伊迪的住所开拍。在开始的场景是伊迪起床后点了咖啡和柳橙汁，在只有播放Everly Brother专辑的沉默气氛中为自己上妆。由于摄影机出了问题，在第一卷影片中的这些连续镜头都是失焦的。在第二卷的影片中的场景，则是伊迪抽着香烟讲电话、试穿服装与叙述自己如何在六个月内花光全部遗产的相关事项。
在1965年4月30日，安迪·沃霍尔带着伊迪、Chuck Wein和Gerard Malanga参加他在巴黎Sonnabend Gallery展览会的开幕仪式。在回到纽约市之后，安迪要求他的编剧Ron Tavel为伊迪创作一个剧本，最后的结果就是产生了《Kitchen》这部由伊迪、Rene Ricard、Roger Trudeau、Donald Lyons与Elecktrah所演出的影片。在电影《Kitchen》之后，Chuck Wein取代了Ron Tavel成为了电影《Beauty No. 2》的编剧与助理导演，本片是由伊迪与Gino Piserchio一同演出，在同年的7月17日于Astor Place Playhouse的“Film-Makers' Cinematheque”首演。
虽然安迪·沃霍尔的电影并不常取得商业上的成功，也甚少在"The Factory"之外的地方被看见。但伊迪受主流媒体欢迎的程度仍逐渐上升。他们开始报道她在安迪的地下电影中的演出，以及她与众不同的时尚品味——像是喜欢穿着黑色紧身裤、迷你裙和戴着超大的水晶耳环。伊迪也剪了短头发并将原本天生的棕发染成金色，以创造一个和安迪曾带过的假发类似的模样。安迪说她是他自己的“超级巨星”，两人经常在许多社交场合被拍到结伴的照片。
整个1965年伊迪与安迪仍持续合作拍片。像是电影《Outer and Inner Space》、《Prison》、《Lupe》与《Chelsea Girls》。但是在1965年的年底，两人的关系开始恶化，伊迪要求安迪不许再展出任何有关她的影片，也要求移除她在电影《Chelsea Girls》中的镜头。伊迪的镜头被新找来的德国模特儿Nico的彩色镜头所取代，背景音乐则是播放了“The Velvet Underground（地下丝绒乐团）”的歌曲。这些安迪从《Chelsea Girls》中重新剪辑的镜头最后就变成了电影《Afternoon》。
《Lupe》通常被认为是伊迪最后一部的安迪·沃霍尔电影，不过伊迪在演出《Lupe》大约一年之后，于1966年曾与Rene Ricard一同演出《安迪·沃霍尔的故事》（The Andy Warhol Story）。《安迪·沃霍尔的故事》是一部仅在“The Factory”播放过而未曾上映的电影。片中扮演安迪·沃霍尔的Rene Ricard与伊迪一同演出，此举被认为不仅是失败的也是具有毁灭性的。
“工厂”之后
在离开了安迪的圈子之后，伊迪开始居住在知名的切尔西旅馆。这里也是她和歌手鲍勃·迪伦关系开始变的密切的地方。据传她是鲍勃·迪伦在六十年代中期的创作专辑《Blonde on Blonde》与歌曲《Leopard-Skin Pill-Box Hat》的灵感来源，也有一说在鲍勃·迪伦的《Stuck Inside of Mobile with the Memphis Blues Again》中这句"your debutante（初次登台的女孩）"指的就是伊迪。鲍勃·迪伦最终印证了伊迪曾与迪伦的经纪人Albert Grossman签下合约的事实，但两人的关系在伊迪发现迪伦与Sara Lownds已经举行过秘密婚礼后终止，此事是1966年2月她与安迪·沃霍尔在Gingerman Restaurant的一次争吵中曝光的。
引述Paul Morrissey的话，伊迪曾说：“他们（迪伦身边的人）打算要拍部电影，而我应该要和Bobby一同演出的。” 突然间她不断说到“Bobby这个、Bobby那个”的，他们才意识到伊迪已经深深迷恋上鲍勃·迪伦了。而他们也认为鲍勃·迪伦已经完全掌握了伊迪，因为当安迪·沃霍尔从自己的律师事务所，得知鲍勃·迪伦已经在1965年11月与Sara Lowndes秘密结婚的几个月之后，他忍不住的问伊迪说：“伊迪，你知道吗？鲍勃·迪伦已经结婚了。”此时她的反应是全身不停的发抖，他们才了解伊迪真的以为自己和鲍勃·迪伦是处于一段稳定的恋爱关系，但鲍勃·迪伦也许并不老实。
在颇具争议的影片《工厂女孩》（Factory Girl）于2006年12月上映的几周前，《村声杂志》（The Village Voice）发表了一篇名为"Edie for Dummies"的评论，评论中叙述到“Weinstein Company”与影片制作人在访问过伊迪的哥哥Jonathan时，他宣称：“伊迪曾经拿过一个孩子，而伊迪也推测这是鲍勃·迪伦的孩子。”伊迪的哥哥Jonathan Sedgwick是一位退休的飞机设计师，从爱达荷州飞到纽约市去会见本片中扮演他已逝妹妹的新人Sienna Miller，也同时为了交代伊迪和迪伦的关系细节录制了长达八小时的访问带，而制片商随即也将这卷访问带公之于新闻媒体。Jonathan说到堕胎事件是在伊迪“严重的被摩托车撞击并紧急送到医院”不久之后发生的。在这件意外的后续结果中，医生将她转院到精神病院以治疗她的毒瘾问题。虽然至今仍没有医院或家族记录的存在能证实这件事情，但是伊迪的哥哥仍宣称：“S虽然知道自己怀孕这个大消息，但是害怕孩子会被自己的毒瘾与厌食症所影响，迫使她必须进行堕胎手术。”
然而根据伊迪的个人病历，与她死前不到一年拍摄电影《Ciao! Manhattan》时的口述生平录音中发现，有明显的证据证明，她一生中唯一一次的堕胎纪录是在20岁（1963年）的时候。在整个1966年与伊迪有着私人紧密关系的是鲍勃·迪伦的友人Bob Neuwirth。在这个时期，她变的更为依赖巴必妥酸盐（barbiturate，一种麻醉镇静剂）。但即使她曾使用像是鸦片剂之类的非法药物，仍未有证据能显示她变成海洛因成瘾患者。在1967年之初，Neuwirth因无法忍受伊迪滥用药物与其他古怪的行为，最后与她分手。
最后岁月
伊迪曾参与Norman Mailer的影片《The Deer Park》的试镜，但Mailer认为她：“并不是非常好……她在镜头前过度表现自己，以致于在三场表演后我们知道终究得牺牲放弃她。”
在1967年4月，伊迪开始拍摄《Ciao! Manhattan》这部地下电影。在纽约拍摄完前面的几个场景之后，共同执导的John Palmer与David Weisman继续在后来的五年内进行本片的拍摄工作。伊迪则在回到位于加州的家之后健康情况快速恶化，并且花费许多时间往来数个不同的精神医疗机构。在1969年8月，她因为触犯毒品法令而被当地警方逮捕，之后住进了Cottage Hospital这所精神医疗机构。在住院期间，伊迪与另一位病患Michael Post相遇，两人在之后也结了婚。在1970年的夏天伊迪再次入院，但是在一位心理医生、两位护士以及制片John Palmer与他的妻子Janet的监督看护下再次离院，为的是要认真的完成电影《Ciao! Manhattan》的拍摄工作，并希望借由此片能说出她自己的故事。伊迪录制了一段反映她生平故事的录音纪录，借此让导演Weisman与Palmer在电影中能真实呈现她的现实人生。
