2001年，曾国祥出演了首部电影《幽灵情书》，从而正式进入演艺圈。
2002年，出演了吴君如主演的电影《金鸡》，与父亲曾志伟携手合作。
2003年，出演了刘伟强执导的电影《咒乐园》，在剧中饰演Dan。
2004年，出演了电影《女子刑侦学院》（又名《女生宿舍》），在剧中饰演深爱杜比的阿jay。
2005年，出演了彭浩翔执导的电影《AV梦工厂》（又名《青春梦工厂》），在剧中饰演何宝华（胶布）。
2006年，出演了彭浩翔执导的电影《伊莎贝拉》，在剧中饰演张碧欣追求者。
2007年，出演了电影《单身部落》，在剧中与陈苑淇和李彩华有多场对手戏。
2008年，与刘若英、古天乐合作主演电影《一个好爸爸》。
2009年，出演了林嘉欣主演的电影《亲密》，在剧中饰演John松。
2010年，与尹志文联合执导贺岁电影《恋人絮语》；同年，凭借《恋人絮语》获得第47届台湾电影金马奖最佳新导演提名。
2011年，与尹志文联合执导电影短片《指甲钳人魔》，该剧是根据彭浩翔的畅销小说《破事儿》中的同名小说改编的。
2012年，客串彭浩翔执导的电影《春娇与志明》，在剧中饰演余春娇的弟弟；同年，出演了古惑仔题材的电影《扎职》，在剧中饰演阿祥。
2013年，与余文乐、杜汶泽合作主演电影《飞虎出征》，在剧中饰演虾米；同年，与卢海鹏、林雪主演首部以澳门为主题的电影《澳门街》中的单元故事《Good Take》。
2014年，与杜汶泽、袁嘉敏合作主演三级片《3D豪情》；同年，出演了黑帮犯罪题材电影《反贪风暴》，在剧中与古天乐、林家栋有对手戏。；同年，与周润发、张家辉、刘嘉玲、余文乐合作主演爱情动作电影《澳门风云2》，在片中饰演被机器人傻强乱抓的警察。
2015年，与林雪、冯淬帆、姜皓文等合作主演惊悚片《老笠》。
2016年9月14日，其执导的青春爱情电影《七月与安生》上映 ；同年11月，凭借电影《七月与安生》入围“第53届台湾电影金马奖”最佳导演奖 ；同年11月25日，获得“第11届华语青年影像论坛”年度新锐影人奖 。
2017年3月，曾国祥凭借电影《七月与安生》荣获香港电影导演会最佳导演奖 ；同年4月9日，曾国祥凭借电影《七月与安生》获得第36届香港电影金像奖最佳导演奖和最佳新晋导演奖的提名 ；同年6月18日，获得“第二届微博电影之夜”微博卓越新导演奖 ；11月22日，获得第14届MAHB年度先生盛典年度港台导演奖 。
2019年10月25日，执导电影《少年的你》上映。
2020年5月6日，凭借《少年的你》获得第39届金像奖最佳导演。
