1982年，经学长引荐，到士林民歌西餐厅唱歌，初试演唱生涯。周华健
1983年，被唱片公司发掘，即努力于音乐创作，但作品未达理想。
1982年，在台湾民歌餐厅唱歌到进入滚石打杂期间。
1984年，与林良乐、钱檇鑫推出音乐合辑《名歌三人行》，创作并发表单曲《谁曾说过》。 在金声唱片歌手张淘淘专辑《抱着你的感觉》中合唱《梦21》，但未有机会在唱片中署名。同年，《谁曾说过》是周华健发表的第一首创作单曲，收录在他与林良乐、钱榫鑫以及台风合唱团的集锦式试听片合辑《名歌三人行》中。
1985年，加入心声唱片公司，推出生平首张专辑《最后圆舞曲》，但因唱片公司在专辑发行前几日突然倒闭， 导致销售量未尽理想，深受打击。同年担任制作助理一职。 在公司环境薰陶下，完成作品《眼眶之中》，收录于潘越云《旧爱新欢》专辑中。
1986年，经由齐豫引荐，认识陈扬，展开广告歌曲演唱生涯。同年，为金声唱片公司张淘淘专辑《抱着你的感周华健演唱会海报觉》创作《怕》《来世情》。
1987年，周华健在加入滚石后的第一张唱片《心的方向》 中亲自演绎。发表滚石合辑《快乐天堂》，初啼试声，只唱“我们拥有共同的阳光”一句。
1988年，发行专辑《我付出我的真爱，我实现我的梦》 ，创纪录的销售成绩，至此站稳实力派歌手位置。首张英文专辑《 SAD WITHOUT YOU》发行。《期待更多 付出更多》《最真的梦》专辑相继发行。 同年，发表《百发百中》《摆渡人的歌》《摇篮曲》，收录于个人专辑《我付出我的真爱 我实现我的梦》。
1989年，创作《这城市有爱》，发表于滚石合辑《美丽新世界Ⅱ-战争与和平》，获选为1989年度台湾区运会周华健内蒙古之行主题曲，并于1991年获第二届台湾金曲奖最佳年度歌曲奖。
1990年，国语专辑《不愿一个人》发行。 同年，写下《亲亲我的宝贝》 《我愿意去等》两首代表作品。获得台湾第一届台湾金曲奖最佳男演唱人奖提名。
1991年，创作《璀璨》《两种》《怕黑》《我不要知道我的未来》，收录于个人专辑《让我欢喜让我忧》。
1992年，成立摆渡人音乐工作室。
1993年，凭借专辑《让我欢喜让我忧》，获得金曲奖年度最佳国语歌曲演唱人奖。 同年参加电影《超级计划》演出。
1994年，《今夜阳光灿烂LIVE》CD、LD发行。再度受邀演唱台湾省区运会主题曲《海阔天空》。同年《风雨无阻》国语专辑发行。 9月底，首度在香港红勘体育馆举办三场个人演唱会。周华健
1994年11月，亚洲巡回演唱会于新加坡闭幕。《今夜阳光灿烂》亚洲巡回演唱实况录影带，两卷一套发行。同年参与拍摄电影《等爱的女人》。 12月参加亚洲音乐祭与日本知名乐团THEBO同台演出。为杨佩佩版《倚天屠龙记》创作主题曲《刀剑如梦》，为电视剧《侠义见青天》创作主题曲《英雄泪》。并且创作《的确比他好》《海阔天空》《难兄难弟》，收录于个人专辑《风雨无阻》。
1995年，发表《谁懂我的心》以及《不愿一个人》，收录于同名个人专辑中。同年，为无线剧集《武当张三丰》创作主题曲《风笑痴》。为电影《天生一对》创作主题曲《新天长地久之男大当恋女大当爱》。为电视剧《孤星情仇》创作主题曲《为爱情受伤》。为无线剧集《神雕侠侣》创作主题曲《神话情话》，获选当年香港无线电视十大劲歌金曲最受欢迎合唱歌曲铜奖。
1995年，《我愿意去等》国语专辑发行。在台北、彰化、高雄、吉隆坡、新加坡举办天下有情人演唱会。同年参加琉球民族音乐祭演出，首度发表《爱相随》。
1996年，《爱的光》国语专辑发行。同年《小天堂》国语专辑发行。以最高票当选亚特兰大奥运圣火传递·台周华健湾区明星代表。
1997年，主持香港无线电视主持《慈善星辉仁济夜》。同年客串演出张扬执导的电影《爱情麻辣烫》。发行专辑《朋友》。
1998年，摆渡人录音室成立。 应侨社之邀赴加拿大温哥华义演。同年个人专辑《有故事的人》出版。
1998年，为成龙电影《我是谁》制作电影音乐，为电视剧《平安事务所》主题曲填词并演唱。同年凭借歌曲《最近比较烦》，获得1998年香港电台十大中文金曲国语歌曲铜奖。
2000年，为新加坡肾脏基金会演出创作主题曲《花花世界》。
2002年搭档黄文永领衔主演电视剧《跑吧孩子》，在影片中饰演一位警察。
2003年在陈俊良执导的科幻剧《第八号当铺》中饰演当铺前任老板一角。周华健
2006年，在上海举办了华健20周年演唱会。
2007年，担任“奥运志愿心乐团”的荣誉团长，由他亲自作曲、作词人林夕填词的北京奥运志愿者之歌《我是明星》让更多的人加入到了北京奥运会志愿者的行列。同年，为电影《欣月童话》创作主题曲《圆一个梦》。
2008年受邀参加北京奥运会闭幕式演出，与成龙，刘德华等合唱闭幕式主题歌《难说再见》。 同年创作联想奥运火炬接力主题曲《圣火传奇》，独唱版收录于滚石合辑《一起飞》。 与罗大佑、李宗盛、张震岳组成“纵贯线Super Band”乐团，共同创作乐团专辑《全线通车》。
2009年，担任台湾爱盲基金会公益大使， 并为台湾首部低视能记录片《微光》创作《圆一个梦》。同年，与李玖哲及Machi弟弟周立铭共同为丁当新专辑《夜猫》创作《突然想爱你》，由周华健和丁当合唱，被选为台湾三立电视台经典偶像剧 《下一站，幸福》 片尾曲。
2010年，与罗大佑、李宗盛同时入围中国原创音乐流行榜最高音乐成就奖，为对手李宗盛所败。同年演唱电影周华健《印象大红袍》的主题曲《红》。
2011年5月，发表专辑《花旦》。这张专辑融合了京剧与流行乐曲风，而周华健也在专辑中首度尝试京剧唱腔 ；该专辑发行首周获得台湾玫瑰大众销售榜冠军 ；6月，在台北小巨蛋举行“花旦周华健演唱会“ 。2012年1月，担任古装剧《精忠岳飞》的音乐总监 ，并与唐季礼共同创作该剧的主题曲《潇潇雨未歇》 ；11月，与张震岳共同为动作片《十二生肖》创作主题曲《妙手空空》 。
2012年，与张震岳共同为为成龙电影《十二生肖》创作主题曲《妙手空空》。为儿童数字娱乐平台“盒子世界”衍生3D动画电影《昆塔传奇》创作插曲《不可能是不可能的事》。
2013年，担任电视剧《精忠岳飞》音乐总监， 与该剧监制唐季礼共同创作《潇潇雨未歇》。
2013年12月6日，推出古典侠义主题碟《江湖》。
2014年1月11日，周华健群星演唱会在深圳湾春茧体育馆上演。 2月11日，周华健世界巡回演唱会悉尼专场在悉尼Star City举行。同年，加盟CCTV-3《中国好歌曲》担任导师。
2015年1月，在台北小巨蛋举行“今天唱什么”演唱会，并在演唱会现场用四种不同的语言演唱了四首歌曲 ；4月，在北京工人体育场举行“今天唱什么”演唱会；演唱会上，他不仅演唱了编成爵士曲风的《心的方向》、《其实不想走》等歌曲，还在演唱会上展现了百老汇式的歌舞表演 。同年担任《中国好歌曲第二季》导师。
2016年4月25日，在广州国际体育演艺中心举行“今天唱什么”演唱会 。周华健于2016年9月3日重返北京，在首都体育馆举办的《今天唱什么》北京演唱会已完美落幕 。
