1998年12月9日，她以“宇多田ヒカル”的艺名发表首张日文单曲EP《Automatic/time will tell》。为宣传单曲，唱片公司推出她个人的电台节目《Warning Hikki Attack》和《Hikki‘s Bitter&Sweet》，以及将单曲以8cm和12cm两种规格推出。单曲销量也由发行首周时双版本合计仅4万多的数字上升，8周之后突破了100万张，最终合计销量超过200万。
1999年2月17日，发行第二张单曲《Movin‘on without you》，该单曲继续双版本发行，在发行首周便凭借37.2万的销量登上公信单曲榜第一，最终合计销量达122万张。3月10日，发行首张日文专辑《First Love》，打破了日本出道专辑的首周销售纪录，最终专辑销售达到765万张，全球出货量更突破990万张，成为日本流行乐史上销量最高的专辑。3月31日，重发专辑《Pecious》，该版本首周便获得公信榜第4位。4月28日，《First Love》被选为日剧《魔女的条件》主题歌，因此作为单曲发行，该单曲售出约80万张，成为日本音乐史上RECUT单曲销量第10位。
1999年4月1日，开始为期两天的“Luv Live”演唱会，先后在大阪和东京举办，成为她的首次现场演出。6月，她陆续亮相于音乐节目《Music Station》、《HEY!HEY!HEY! MUSIC CHAMP》、《SMAPXSMAP》，并分别创下26.5%、28.5%、33.5%的收视率，打破此三节目的历史收视纪录。8月24日，于日本武道馆“Natural Breeze Concert”演唱会。11月10日，发行单曲《Addicted To You》，首周售出106万张，创下女性独唱歌手最高的单曲首周销售纪录。
2000年4月19日，发行单曲《Wait & See ～Risk～》，首周售出80.4万，总销量166.2万，进入公信榜单曲年榜前三位。6月30日，发行单曲《For You/Time Limit》，首周售出45.1万。暑假期间，宇多田光开始第一次大规模的“BOHEMIANSUMMER 2000”巡回演唱会，在全日本9个地点举办了18场演唱会。9月，宇多田光决定暂时离开音乐事业，前往美国哥伦比亚大学就读。然而不久她便休学，全心投入第二张专辑的制作。同年发行的影像作品《UH1》和《Bohemian Summer 2000》则分别创下女性歌手最高VHS销量和DVD销量。
2001年2月16日，为日剧《HERO》演唱的主题曲《Can You Keep A Secret?》作为第7张单曲发表，连续两周成为单曲榜冠军，最终售出148万张，成为单曲年度销售冠军。而她本人在《HERO》第8集中的客串演出也成为该剧收视最高点之一。3月28日，发行第2张日文专辑《Distance》，专辑首周销量达300.2万张，创下全球任一排行榜的最高首周销量纪录（后被Adele的专辑《25》打破）。专辑最终售出447.2万张，成为当年的专辑年度销售冠军，同时也是日本流行乐史上销量第4位的专辑。宇多田光也因此成为第六位同年内单曲、专辑同时达到年度单曲榜、年度专辑榜冠军的艺人（同年的DVD作品《BOHEMIAN SUMMER 2000》也凭借30万张的销量获得DVD音乐部门的年度冠军）。7月，受邀于《MTV Unplugged》演唱。同年，她还为好莱坞电影《尖峰时刻2》献唱了主题歌《Blow My Whistle》，并与Bjork、Shakira等人联合登上《时代》杂志国际版封面，之后单独登上了《时代》杂志亚洲版的封面。7月25日，发行单曲《FINAL DISTANCE》。11月28日，为纪念出道3周年，宇多田光推出了第9张单曲《traveling》。从这张单曲开始，曲风开始向更纯粹的J-POP转变。单曲首周仅售出约28万张，但是最终累计数字达到了85万张。单曲的DVD也以18万张的销量连续第2年成为公信榜的DVD榜单部门的年度冠军。
2002年2月，宇多田光宣布跟美国环球唱片旗下的厂牌Island Def Jam签订全球合约，并决定以“Utada”的艺名进军美国乐坛。6月19日，发行第三张日文专辑《DEEP RIVER》，在缺少宣传活动的情况下首周仍售出235万张，累计销量达360万张，再次成为公信专辑榜的年度销售冠军，并成为历代专辑销售第8名。
2003年1月19日，在20岁生日的当天举行网络直播的“20代はイケイケ!”小型演唱会。1月29日，发行单曲《COLORS》，出货量突破101万张。3月，凭借前一年的销售总额，再度获得日本金唱片大奖的“年度艺人”奖。
2004年2月，在武道馆举办了一连5场的“ヒカルの5”出道五周年纪念演唱会，演唱会的门票抽选信件达到103万7435件。3月31日，发行精选专辑《Utada Hikaru SINGLE COLLECTION VOL.1》，首周售出140.3万张。专辑发行后3周，为丈夫纪里谷和明执导的电影《人造人》演唱的主题曲《谁かの愿いが叶うころ》作为单曲发表。9月8日，在日本以“Utada”名义发行首张专辑《Exodus》，首周即以52万张的数字成为日本首周销量最高的洋乐非精选专辑，而累计销量也超过了100万张。专辑4周之后在全美正式发表，累计售出5万多张。
2005年，宣布进军欧洲乐坛，并发行了《Exodus》的欧洲版。9月28日，为电影《春之雪》演唱的主题曲《Be My Last》作为单曲发行。12月14日，推出了为游戏软件《王国之心2》演唱的主题曲《Passion》。
2006年2月22日，发表单曲《Keep Tryin’》，回归到轻快的摇滚曲风，付费下载次数则超过了200万次。4月，宇多田光以配信单曲的形式发布了广告曲《This Is Love》。6月14日，发行个人的第4张日文专辑《ULTRA BLUE》，专辑最终售出90万张，成为当年公信榜榜单年度10大畅销专辑的第7名，出货超过115万张，延续了出道以来所有专辑出货都破百万的纪录。7月至9月初，举办“UTADA UNITED 2006”巡回演唱会，共演出22场。11月22日，发表单曲《我是熊》。
2007年年初，宣布为日剧《花样男子2》提供形象曲《Flavor Of Life -Ballad Version-》。2月28日，发行单曲《Flavor Of Life》，并在正式发售前就达成配信总量超过200万次，最终下载次数超过720万次，实体单曲售出65万张，成为年度单曲榜亚军。9月，为电影《福音战士新剧场版：序》献唱主题曲《Beautiful World》。同年，宇多田光透露自己开始了第二张英文专辑的制作。
2008年3月19日，发行第5张日文专辑《HEART STATION》，销量累计101万张，至2008年5月，碟内歌曲下载总次数已经达到了2000万次，并成为日本iTunes2008年度数位销售第1名。5月21日，为日剧《最后的朋友》演唱的主题曲《Prisoner Of Love》发售，下载次数超过290万次。12月9日，在出道10周年的纪念日，宣布发行官方书籍。书籍分为《点 -ten-》《线 -sen-》两册在2009年3月19日发卖。同年，前往美国进行第二张英文专辑地的相关工作。
2009年1月，专辑的首发单曲《Come Back To Me》于官网公开试听，并于同年2月10日在美国电台公开播放。3月14日，于日本再次先行发表了第二张“Utada”名义的英文专辑《This Is The One》。美国于3月24日在iTunes等网站开启了数位下载，实体CD则在5月12日发售。专辑在美国首周售出6915张，打入公告牌二百强专辑榜第69位，这是继1986年乐团Loudness后23来，再一次有日本歌手进入该榜前百位。
2010年1月到2月，宇多田光在美国的8个城市及英国伦敦举办了首次的英美巡回演唱会“Utada In The Flesh Tour 2010”。8月9日，宇多田光在官方网志上撰文标题“久违的重要通知”，表示在2011年起暂停音乐事业。10月初，官方Twitter帐号启用，并释出与百事可乐合作的广告，也公布了精选辑封面与新曲名称。11月8日，宣布以宇多田ヒカル/Utada名义在全世界范围内发表的各种语言的歌曲均由EMI负责。11月24日，发行第二张精选专辑《Utada Hikaru SINGLE COLLECTION VOL.2》，初动23.1万张，登上公信专辑周榜的第1名。至此，从1999年发行出道专辑《First Love》以来，已经连续7张作品获得冠军，成为自出道的冠军专辑历代最高纪录。12月8日至9日，在出道12周年纪念日之际，宇多田光于横滨体育馆举行最后的两场演唱会 “WILD LIFE”。8日场次于日本64间电影院与Ustream视频网同步转播。同时线上观众超过10万人，两小时半内阅览数达到92万次。从2011年开始，宇多田光作为艺人的活动正式暂停，并开始了作为普通人的“人间活动”。
2012年11月17日，宇多田光于官方网站及iTunes等公布曲子《桜流し》，作为当日公映的电影《EVANGELION剧场版：Q》的主题曲，而DVD单曲于12月26日发售。
2013年4月开始，宇多田光于Inter FM广播开始主持每月一次的常规节目“KUMA POWER HOUR with Utada Hikaru”，从4月16日开始，每月第三个星期的星期二播放。由于个人身体等原因，节目于2013年5月，9月，2014年1月停播三次，最终由于Inter FM的内部调整，节目在2014年3月18日播出了最终回（总第9回）。12月9日，在出道15周年纪念日当天，宇多田光宣布了发行《First Love》专辑的15周年纪念版的决定。同日，在英美以“Utada”名义举行的演唱会“Utada In The Flesh 2010”开始于iTunes上配信。
2014年3月10日，出道专辑《First Love》的15周年纪念版发售。此次发售分为2枚组的通常盘《First Love -15th Anniversary Edition-》和限定5000张的4枚组豪华盘《First Love -15th Anniversary Deluxe Edition-》，其中收录了1999年4月她的首次演唱会的DVD，以及未公开过的出道时的写真和亲笔写的歌词。豪华盘最终追加到15000张，专辑的高音质版本“Mastered for iTunes”和“Hi-Res音源”在iTunes等在线商店开始发售。
2014年12月9日，在出道15周年之际，发行第二弹纪念专辑《宇多田光的歌 13组音乐家的13个解释》，邀请13组歌手自由演绎宇多田光的歌曲。负责作品企划的是环球音乐的冲田英宣。
2016年1月20日，在推特上宣布回归歌坛，并为同年4月播出的晨间剧《当家姐姐》创作主题曲。4月15日，发布两首配信单曲《将花束献给你》《盛夏的阵雨》。4月25日，两首单曲获得日本iTunes周榜冠亚军，此后《将花束献给你》共计获得3周冠军。7月，凭借《将花束献给你》获得第90届日剧学院赏歌曲奖。9月2日，发布《将花束献给你》的MV，为她复出后首次公开出现的影像。9月28日，相隔8年后发行第6张日文原创专辑《幻影》。该专辑采用具有“幻”、“气息”等意的法语“Fantôme”作为标题，是宇多田光献给于2013年去世的母亲的作品。该专辑凭借25.3万的首周销量获得日本公信榜专辑周榜冠军，并连续获得该榜冠军4周。10月26日，《盛夏的阵雨》的MV获得MTV日本音乐录像带大奖“年度最优秀MV奖”、“年度最佳女性MV奖”。12月，《幻影》以57万的销量获得日本公信榜年榜季军之位。12月30日，以《幻影》《将花束献给你》获第58届日本唱片大奖“最优秀专辑奖”、“优秀作品奖”。12月31日，于第67届红白歌会演唱《将花束献给你》，由宇多田光于伦敦的工作室演唱，与东京连线转播。
2017年1月19日，于生日当天发布与KOHH合作歌曲《忘却》的MV。2月9日，宣布从日本百代唱片移籍到日本史诗唱片，唱片合约于同年3月1日开始生效。2月27日，以《幻影》《将花束献给你》获第31届日本金唱片大奖“年度5大专辑”及“年度5大下载单曲”。7月，为长濑智也主演的日剧《对不起，我爱你》演唱主题曲《Forevermore》。12月，为电影《镰仓物语》演唱主题曲《你》。
2018年2月，为《王国之心3》演唱主题曲《誓言》。5月30日，发行配信单曲《初恋》。6月27日，发行第7张日文原创专辑《初恋》，该专辑是宇多田光转移事务所后的首张原创专辑，于发行首周凭借20.4万的实体销量登顶日本公信榜专辑周榜，由此成为其连续第7张在该榜夺冠的专辑。8月，为动画电影《企鹅高速公路》演唱主题曲《Good Night》。10月，《初恋》获MTV日本音乐录影带奖“年度最佳专辑”。11月6日-12月9日，暌违12年，在横滨、福冈等六个城市举办“Hikaru Utada Laughter in the Dark Tour 2018”巡回演唱会。12月，《初恋》获得第60届日本唱片大奖“优秀专辑奖”。
2019年1月，与Skrillex合作为《王国之心3》创作主题曲《Face My Fears》，该曲在31个国家地区的iTunes排行榜第一、在14个国家的Apple Music排行榜获得第一名。宇多田光也凭借该单曲首次进入美国公告牌百强单曲榜。2月25日，专辑《初恋》及同名曲分别获得第33届日本金唱片大奖“年度5大专辑“和”年度5大下载单曲“。3月7日，获得SPACE SHOWER音乐奖授予的“最佳女艺人奖”。4月18日，发行演唱会影像作品《Hikaru Utada Laughter in the Dark Tour 2018》。11月25日，与椎名林檎发行合作单曲《浪漫と算盤》，该曲收录在椎名林檎于同年11月13日发行的精选辑《ニュートンの林檎 ～初めてのベスト盤～》中。
2020年5月8日，为电视剧《美食侦探明智五郎》演唱主题曲《Time》。5月29日，发行单曲《不告诉任何人》。
2021年3月9日，发行首张迷你专辑《One Last Kiss》，同名曲《One Last Kiss》被作为电影《新・福音战士剧场版：
